Через год после неудавшейся попытки выдать дочь за шведского принца Борис Годунов через послов получил согласие датского короля Христиана IV на брак своего брата Иоанна с царевной Ксенией. Датский принц герцог Иоанн должен был навсегда поселиться в России в уделе, который пожалует ему тесть. Иоанну было обещано Тверское княжество. 6 августа 1602 года датский принц на нескольких кораблях в окружении многочисленной свиты, доходившей числом до четырехсот человек, прибыл в Ивангород. Отсюда его путешествие до Москвы было настоящим праздничным шествием. На каждой остановке по русскому обычаю хлебосольно и предупредительно угощали его и всю его свиту. При въезде в города принца Иоанна встречали пушечными выстрелами, отдавая почести высокому гостю и торжественно приветствуя от имени царя. Принц Иоанн ехал через Новгород, Торжок, Старицу, его сопровождали боярин Михаил Салтыков и дьяк Афанасий Власьев, хорошо знакомые с иноземными обычаями. Ехали медленно, делая не более тридцати верст в день, Иоанн беседовал с сопровождавшими его боярином и дьяком, узнавал от них о гражданском и церковном устройстве в Московском государстве. 19 сентября 1602 года принц Иоанн прибыл в Москву. Утром, перед въездом в стольный град его встретил посол Михаил Татищев, который привел ему в подарок от царя Бориса Годунова прекрасную серую лошадь со сплошной серебряной сбруей и с позолоченным, украшенным драгоценными камнями оплечьем на шее. На этом царском аргамаке принц Иоанн подъехал к Москве, где его встречало с большой торжественностью множество народа и десять тысяч русских всадников, одетых так нарядно, что, по впечатлению очевидцев, казалось, будто поле за Москвой превратилось в «золотую гору, покрытую различными цветами», а прибывшие иноземцы «с великим удивлением взирали на пышность и великолепие московитов». Когда принц Иоанн и его свита въехали в город через Тверские ворота, зазвонили сразу все московские колокола и на улицы высыпали празднично разодетые люди. Принца со свитой проводили в Китай-город и поместили в лучшем доме, заранее для него приготовленном. Царь Борис и сын его Федор видели свиту датского принца с кремлевской стены, откуда наблюдали за торжественным въездом герцога Иоанна в Москву. А 28 сентября 1602 года, когда гости устроились и отдохнули после дальней дороги, принца Иоанна со всей свитой пригласили на обед в Грановитую палату. Царь Борис и царевич Федор обняли представшего перед ним принца Иоанна как родного. Во время обеда царь во всем величии восседал на золотом троне, за столом рядом с ним были его сын, царевич Федор, и принц Иоанн как будущий зять. Кроме членов царской семьи, никто не мог сидеть рядом с государем. Они втроем сидели за одним столом, а кругом стояли столы, где каждый занимал место по своему чину. Пир длился от полудня до ночи. Борис Годунов долго беседовал с датским принцем о его брате-короле и других государях и трижды пил за здоровье герцога Иоанна. По окончании пира царь и царевич сняли с себя золотые цепи и возложили на датского принца. В тот же день было решено совершить бракосочетание в начале зимы. Царевны Ксении здесь не было, так как по известному русскому обычаю того времени она, как невеста, не могла до свадьбы видеть своего суженого лицом к лицу. Но она видела его из тайной «смотрильной палатки», специально устроенной в Грановитой палате для царских особ женского пола. По единодушному мнению современников, принц Иоанн был красивый, статный юноша. Умный, скромный, обходительный, он понравился Борису Годунову. Приятное впечатление произвел принц Иоанн и на царевну Ксению.