Когда Грейс в 1948 году встретила на вечеринке Алекса д'Арси, она не сказала, что готовится стать актрисой, хотя ее новый знакомый был уже актером с именем и снялся более чем в двадцати фильмах. Он был любимцем богемы, и особенно — женщин, но, по его словам, ни разу не ложился с девушкой в постель, если она сама этого не хотела. Он был почти вдвое старше Грейс и говорил с легким французским акцентом. Грейс произвела на него впечатление робкой застенчивой девушки из хорошей семьи, поэтому д'Арси не решился сразу предложить ей пойти к нему. Но когда он осторожно прикоснулся в такси к ее колену, девушка прямо-таки бросилась в его объятия. Эта ночь стала первой в череде их страстных ночей. Алекс вспоминал, что Грейс была очень сексуальной, нежной и страстной. Она распрощалась с ним, когда актер уехал работать в Париж.
На второй курс академии, после строгого отбора, попали лишь самые лучшие — и Грейс в их числе. Она оказалась в группе тридцатилетнего режиссера Дона Ричардсона, еврея, чье настоящее имя было Мелвин Шварц. Однажды в лифте Дон заступился за Грейс, над которой подшучивали однокурсники. На улице было холодно, а режиссер никак не мог поймать такси чихающей и замерзшей студентке. В конце концов он пригласил ее к себе домой — настолько трогательной и беспомощной она ему показалась. В холостяцкой квартире было очень холодно. «Вскоре я разжег камин, — вспоминал Дон, — и пошел сварить кофе. Когда я вошел в комнату, Грейс уже ждала меня на раскладушке. Она сняла всю одежду... Я никогда не видел ничего более прекрасного». Их роман продолжался втайне от посторонних, ведь Дон был ее преподавателем. Вот почему в академии они едва замечали друг друга, но по выходным Грейс старалась обычно улизнуть к Ричардсону, чтобы провести с ним субботнюю ночь в его убогой квартирке. Но она не только занималась любовью со своим учителем — студентка строила честолюбивые планы по поводу их совместного будущего: она мечтала о театре в Филадельфии, где Дон будет главным режиссером, а она — ведущей актрисой. Однако Ричардсон смотрел на нее придирчивым взглядом прожженного импресарио и понимал, что у Грейс еще недостаточно профессионализма, чтобы реализовать себя на сцене, да и ехать в провинцию ему не хотелось. И он решил попытаться устроить карьеру своей возлюбленной здесь, в Нью-Йорке. Дон нашел ей влиятельного театрального агента — Эдди ван Клив.
На выпускном спектакле Грейс присутствовала вся ее семья, и мать сразу догадалась, что у дочки роман с кем-то из участников спектакля. Так Дону пришлось поехать с визитом в Филадельфию. Ужин в семье Келли, по словам режиссера, стал одним из самых чудовищных событий в его жизни. Во-первых, отец семейства, ирландский католик, ненавидел евреев. Во-вторых, бесцеремонно обыскав его вещи, родители узнали, что «жених» их дочери еще не закончил бракоразводный процесс с первой женой. Он с позором был выставлен из благородного дома Келли, а дочери было запрещено ехать в Нью-Йорк.
Но Грейс, как одна из лучших выпускниц академии, получила роль в спектакле театра округа Бакс, блестяще с ней справившись, была приглашена для участия в спектакле на Бродвее. Родители вынуждены были отпустить ее в Нью-Йорк. Здесь Грейс возобновила свидания с Доном Ричардсоном. Но семья не оставила их в покое: отец и брат постоянно донимали любовника Грейс угрозами и оскорблениями. Постепенно свидания становились все более редкими. Наконец, Дон обнаружил, что он не единственный любовник молодой актрисы.
Клодиуса Шарля Филиппа, распорядителя банкетов знаменитого отеля «Уолдорф-Астория», трудно было назвать красавцем, но он обладал особым шармом и магнетизмом, и женщины находили его совершенно неотразимым. Сорокалетний Филипп совершенно околдовал Грейс, однако, судя по всему, влечение было взаимным. Он был из тех мужчин, к которым начинающая актриса Бродвея питала слабость. Зрелый, опытный, большой любитель пускать пыль в глаза, он вел себя с юной женщиной как диктатор и покровитель. Он открыл для нее мир изысканных лакомств и вин, и ей хотелось с его помощью попасть в высший свет Нью-Йорка. Филипп, который порвал со своей второй женой, готов был жениться на Грейс. Но отец девушки, узнав о ее новом романе, пришел в ярость. Он и слышать не хотел о дважды разведенном муже для своей дочери, да еще и заведовавшим банкетами. Так отец уже во второй раз помешал скоропалительному браку дочери, но она еще некоторое время встречалась с Филиппом. Именно поэтому, проводя много времени в отеле «Уолдорф-Астория», Грейс сумела познакомиться с шахом Ирана Пехлеви, прибывшим для переговоров с президентом. Филипп представил ее шаху на торжественном приеме, и Пехлеви пригласил ее немного развлечься. Грейс и не подумала отказаться.