Следующим фильмом Грейс был «Токо-Ри», и ее партнер по съемкам Уильям Холдем в очередной раз стал ее партнером по сексу. И еще раз Грейс попыталась выйти замуж, и в очередной раз ее жениха выставил за дверь ее отец. Хотя последний фильм Грейс не вызвал ажиотажа, но его постановщики Пелберг и Ситон рассчитывали на молодую звезду в своем следующем фильме «Деревенская девчонка». За пятьдесят тысяч долларов студия «Парамаунт» выкупила Грейс у МГМ, и она начала сниматься в новом фильме с пятидесятилетним бывшим певцом, а теперь пьяницей — Бингом Кросби. Он трогательно ухаживал за своей партнершей и даже сделал ей предложение, но Грейс отказала ему.
И снова Хичкок «выкупил» Грейс для своего очередного фильма «Поймать вора», съемки которого состоялись в Каннах. Туда же вылетел давний поклонник Грейс модельер Олег Кассини — самый утонченный, изобретательный и веселый из кавалеров новой голливудской звезды. Он был сыном русского дворянина-эмигранта, обосновавшегося в Италии. Олег довольно долго домогался Грейс, посылая цветы, короткие веселые письма и регулярно звоня по телефону. Наконец актриса решила, что пора вознаградить поклонника за его старания. В списке любовников Грейс Олегу Кассини должно по праву принадлежать одно из первых мест. Он резко отличался от других мужчин, встречавшихся ей прежде. Что бы он ни предпринимал, любое его действие несло на себе отпечаток мысли и изобретательности. Этот роман оказался самым долгим и самым серьезным, а в какой-то момент — самым общепризнанным из романов Грейс. Когда съемки подошли к концу и приблизился день возвращения в Голливуд, Кассини сделал актрисе предложение. Она с восторгом приняла его: ей было уже двадцать четыре года. Но семья Келли в очередной раз не одобрила выбор дочери. Они выдвинули свое требование: шестимесячный испытательный срок. Грейс согласилась. Она даже не пыталась защитить свою любовь и своего возлюбленного, которого мужчины ее семьи буквально унижали. Но и сам Кассини не проявил достаточно настойчивости и характера. Дело в том, что два его предыдущих брака оказались неудачными. Он не был уверен, что, поступив вопреки воле родителей невесты, сумеет сделать ее счастливой.
В начале 1955 года Грейс Келли была удостоена «Оскара» за лучшую женскую роль 1954 года.
Грейс вернулась в свое бунгало в отеле «Бель-Эр» уже под утро. Она была одна, и лишь «Оскар» составлял ей компанию. Грейс поставила миниатюрную фигурку на туалетный столик, а сама забралась на кровать. Она смотрела на статуэтку, воплощавшую столько усилий, надежд и самопожертвования. Грейс никогда в жизни не чувствовала себя так одиноко.
На Каннский фестиваль 1955 года Грейс Келли пригласили в качестве главы голливудской делегации. Там же оказался ее бывший любовник Жан-Пьер Омон. Они возобновили свой роман. Влажный песок, красная пыль, обеды в увитых виноградом ресторанчиках на холмах... Однажды, беседуя за ленчем с Жан-Пьером, Грейс сказала, что не сможет встретиться с ним сегодня еще раз. Ей предстояло нанести визит князю Монакскому Ренье в его дворце. Эта идея пришла фотографу «Пари Матч» Пьеру Галанту: ему хотелось сделать оригинальную фотографию для обложки журнала.
Князь Монакский опаздывал. Когда же тем майским днем около четырех часов пополудни мисс Келли наконец обменялась рукопожатием с князем Ренье III, она, несомненно, была образцом изысканности. Его Светлейшее Высочество — тридцати одного года от роду и холостой — явно пришел в восторг от встречи с кинозвездой.