Первые сведения об экспедициях дартмутских корсаров датируются началом 1380-х гг. Так, в 1383 г. «люди из Портсмута и Дартмута уничтожили французский флот, убив всех, кроме девяти человек. Потом они захватили 1500 бочонков вина, перевозившихся вверх по р. Сене, разбив четыре корабля и захватив четыре других». И далее: «К 1386 году Холи руководил операциями флота каперов, который притаился у берегов Бретани с целью нападений на французские корабли и суда нейтральных стран».
Сообщником Холи в операциях 1386 г. мог быть сэр Джон дс Рочес, капитан города-крепости Брест, находившегося тогда во владении англичан. Между Холи и сэром Джоном, очевидно, возник конфликт из-за дележа добычи. В 1393 г. Рочес подал иск против Холи в Рыцарский суд. Обвинение гласило, что «в 1386 году он (Холи) и его люди захватили несколько бретонских судов с товарами на них, которые шли под охраной Рочеса, на коих он собирался доставить в полной сохранности вино и иные товары в Брест». Судебное разбирательство растянулось на несколько лет и было прекращено после смерти Рочеса.
В начале 1403 г. Джон Холи принимал участие в набегах на фламандские и голландские суда. Это были акты возмездия за разграбление английских товаров в портах Фландрии. В том же году Холи вместе с Томасом Нортоном захватил 7 генуэзских и испанских судов. Жалобы иностранных купцов на действия Холи и его компаньонов заставили английского короля вызвать его и 17 других каперов в порт Кале для отчёта. Неожиданно ситуация резко изменилась в пользу корсаров. В августе того же года стало известно, что предводитель бретонцев Эрве дю Шатель совершил ночной набег на Плимут, в ходе которого город был сожжён. Король тут же выдал каперские грамоты дартмутским капитанам Джону Холи, Джону Корпу и Эдмунду Арнольду, позволив им грабить любые бретонские суда и селения.
Налёты дартмутской флотилии на побережье Бретани не могли не вызвать ответной реакции Эрве дю Шателя. В апреле 1404 г. он собрал 300 судов, посадил на них 2000 рыцарей и лучников и подошёл к окрестностям Дартмута. Войско было высажено на берег в Блэкпул-Сэндсе, откуда дю Шатель планировал нанести удар по Дартмуту с тыла. Холи, находившийся в береговой крепости, отправил против него своё войско. Сражение выиграли англичане. Многие рыцари были убиты, дю Шатель смертельно ранен, 25 знатных персон взяты в плен, остальные бежали. Узнав об этой победе, король Генрих IV заказал в Вестминстерском аббатстве праздничное богослужение. Джон Холи организовал ещё несколько экспедиций, в ходе которых нападениям подвергались не только вражеские суда, но и корабли дружественных держав. В декабре 1406 г. корсар был арестован и заключён в Тауэр по обвинению в ограблении нескольких купцов из Барселоны. К счастью, за него поручились трое вельмож, которые внесли залог в размере 3 тыс. ф. ст. и добились его освобождения.
В 1408 г., когда Джон Холи умер, его гpoб поместили в церкви Сент-Сэвиор — крупнейшем храме Дартмута.
ГАРРИ ПЭЙ
Гарри Пэй (ок. 1360—1419) — английский пират, уроженец Пула, прославившийся своими пиратскими похождениями в Ла-Манше, у берегов Франции и Испании. Скалы Старого Гарри, находящиеся возле Пула, по всей видимости, названы так в честь этого джентльмена удачи.
К концу XIV в. слава Гарри Пэя шагнула далеко за пределы его родного Пула. В 1398 г. он разграбил испанский город Хихон и увёз с собой распятие Христа из церкви Санта-Мария-де-Финистерра. Уже в наше время жители Пула решили хоть как-то оправдаться за преступление своего средневекового «героя» и в 2008 г. подарили мэру Хихона 4-футовый деревянный крест.
Однажды Пэй захватил французский корабль «Сент-Ан», на борту которого находилось 12 тыс. галлонов вина. После этого жители Пула целый месяц не просыхали от пьянства. Пэй был обвинён в откровенном пиратстве, но ему удалось избежать наказания. В 1402 г. банда Пэя взяла на абордаж судно «Мария» из Бильбао, на котором разбойники обнаружили груз железа и одежду. Пираты подвергли пленных моряков пыткам, спровадив многих из них в мир иной. А тех, кто остался в живых, Пэй велел пересадить в лодку и бросить на произвол судьбы в открытом море. В 1404 г. корабль Пэя был захвачен французами у побережья Нормандии. Оставив пленных под охраной на верхней палубе, французские моряки принялись обыскивать трюм и капитанскую каюту. Воспользовавшись этим, Пэй и его товарищи набросились на охранников, обезоружили их, а затем перерезали всех французов. Захватив 2 французских судна, англичане под фальшивыми флагами вошли в Сену, где ограбили стоявшие на якоре речные суда.