Кипренский возвратился в Италию в 1828 г.: сначала поселился в Риме (где регулярно навещал Мариуччу), а с конца 1829 г. и до апреля 1832 г. почти безвыездно жил и работал в Неаполе, в доме № 31 на набережной Санта-Лючия, рядом с квартирой Сильвестра Щедрина.
В Неаполе Кипренский поначалу вновь обратился к излюбленному им жанру, написав в 1829 г. портреты русского исторического живописца П. В. Басина, итальянца, доктора Мазарони, С. А. Голенищевой-Кутузовой, а также несколько портретных рисунков – «Портрет неизвестной с косынкой на шее», «Портрет молодой девушки с крестом на шее» и др.
Вскоре, однако, следуя общим веяниям, Кипренский увлекся крупными историческими формами – в Риме в этом жанре начали работу Карл Брюллов и Федор Бруни. В Неаполе Кипренский задумывает большое аллегорическое полотно «Сивилла Тибуртинская», в котором намерен показать образ пророчицы, вещающей миру о грядущем счастье. В письме В. В. Мусину-Пушкину он написал о замысле картины, к которой приступил «с большим энтузиазмом и непонятным каким-то вдохновением»:
«Сивилла Тибуртинская – предсказавшая пришествие мессии Цезарю Августу Она представлена в виде молодой девицы, вдохновленной свыше, облокотясъ левой рукой о жертвенник; в правой руке держит свернутую хартию. Она освещена лампадой; но в отверстие окна виден храм Весты и Тивольский водопад при томном освещении луны».
Задумав эту сложную композицию, Кипренский, с целью «хорошо выучить краски и освещение при огне», написал две подговительные (хотя по существу самостоятельные) работы, где экспериментировал с изображением света – «Молодая цыганка, при свете свечи гадающая на картах» и портрет «Читающий при свече» (изображающий скорее всего его друга М. Постникова).
Чтобы улучшить свое финансовое положение, Кипренский работал в Неаполе и по заказам. Исполнил несколько морских пейзажей и этюдов Неаполитанского залива – самый известный из них «Вид Везувия со стороны моря» (1830). Написал Кипренский в Неаполе и несколько получивших известность жанровых картин – «Мальчик лаццарони», «Девочка с виноградом», «Девушка с колосьями и корзиною в руке» и др.
При содействии русского посланника графа Г. О. Штакельберга и королевского мажордома князя Антонио Луккези-Палли Кипренский познакомился с неаполитанским королем Франческо I и получил от него заказ на жанровую картину. Сегодня эта работа («Отдыхающие мальчики на набережной Санта-Лючия») находится в неаполитанском музее «Палаццо Реале».
Когда в начале октября 1830 г., по случаю именин Франциска I, в Неаполе открылась большая художественная выставка, Кипренский представил на нее три работы: привезенный еще из России «Портрет отца» (А. Швальбе), «Девочку в маковом венке» (написанную ранее в Риме) и неаполитанский «Пейзаж с видом Санта-Лючия». Однако поскольку в Неаполе, в отличие от Рима или Флоренции, Кипренский был сравнительно мало известен, вокруг его работ разгорелась целая полемика: многие не верили, что «Портрет Швальбе», например, написан современным, да к тому же русским, художником. Президент Неаполитанской Академии Никколини посчитал этот портрет неизвестным произведением Рубенса; другой искусствовед – Альбертини – утверждал, что это работа Рембрандта. Принадлежность картин кисти Кипренского мог подтвердить Сильвестр Щедрин, но он, тяжело больной, лечился в те дни то ли в Сорренто, то ли в Амальфи…
Кипренский впоследствии в подробностях описал всю эту курьезно-драматическую историю брату Сильвестра – Аполлону Щедрину:
«Здесь в октябре месяце была экспозиция. Я выставлял тоже, и когда принес в студию портрет отца моего и портрет девочки одной, писанный мною в Риме, то здешняя академия, рассматривая сии картины, со мной сыграла следующую штуку: г. президент академии, кавалер Никколини, объявляет мне от имени академии замечание, опытностию и знанием профессоров исследованное, якобы сии две картины не суть работы художника нынешнего века. Будто бы я выдал сии картины за свои; но в самом деле они писаны Рубенсом (портрет отца), а девочка совсем другим манером и другим автором древним писана; что картины сии бесподобные… и что в Неаполе не позволят они себя столь наглым образом обманывать иностранцу…»
Все, однако, кончилось благополучно:
«Кончить письмо надобно тем, что когда я принес другие сверх тех работы мои, писанные в Неаполе, и все в разных манерах, то они удостоверились, что в России художники не обманщики».