В середине июня 1819 г. Щедрин приехал почтовым дилижансом в Неаполь. Переночевав в городской гостинице («трахтире»), он наутро 16 июня представился русскому посланнику, а затем поселился в квартире Батюшкова на набережной Санта-Лючия. О своих первых впечатлениях от Неаполя Щедрин писал:
«Я живу на берегу морском, в самом прекраснейшем и многолюднейшем месте, ибо тут проезд в Королевский сад; под моими окнами ставят стулья для зрителей; на берегу множество разносчиков с устрицами и разными рыбами, крик страшный зевак, продающих тухлую минеральную воду, которую тут же черпают и подают проезжающим и проходящим. Зато целую ночь крик, и надобно привыкнуть, чтобы спать спокойно. Для меня противен разговор неаполитанцев, все, кажется, плачут или дразнятся, и язык самый худший из всей Италии. Но здесь в употреблении французский, и в трактирах все люди говорят по-французски. Жить здесь дороже, нежели в Риме, зато все на большую ногу, все убрано, украшено, хоть не везде хорошо; но квартиры чувствительно дороже».
Письма Батюшкова, близко наблюдавшего в то время Щедрина, говорят о том, что уже к весне 1820 г. неаполитанские пейзажи Щедрина постепенно завоевывают признание ценителей живописи и богатых заказчиков. Батюшков писал, в частности, что Щедрин «довольно прилежен, ведет себя прекрасно и колотит деньгу», а среди его первых заказчиков были русские – князь А. М.Голицын и посланник в Неаполе граф Г.О.Штакельберг. К лету 1820 г. Щедрин закончил и картины, заказанные ему великим князем, и смог предпринять первые одиночные поездки (верхом на ослике) вдоль Неаполитанского залива, где писал этюды. Именно в те месяцы были созданы первые, глубоко оригинальные картины с видами Кастелламаре, Вико, большой и малой гаваней в Сорренто, быстро принесших Щедрину славу лучшего пейзажиста Неаполя и вызвавших впоследствии массу подражаний.
В середине сентября 1820 г. Щедрин съезжает от Батюшкова и поселяется неподалеку, тоже на Санта-Лючия, в собственной, достаточно дорогой квартире (здесь он потом жил всякий раз, останавливаясь в Неаполе):
«Здесь к квартирам нет приступу, а пуще, если местоположение хорошее; правда, можно в улицах сыскать довольно сходные, но зато (с позволения сказать), как свинье, и на небо не удастся взглянуть, что для живописца ландшафтного совсем невыгодно… Итак, я опять живу на набережной Санта-Лючия, на самом лучшем месте из целого Неаполя, вид из окошка имею прелестнейший: Везувий, как говорится, на блюдечке, море, горы, живописно расположенные строения, беспрестанное движение народа, гуляющего и трудящегося – все сие мне показалось наилучшим местом для пейзажиста. За то плачу 18 дукатов, что составляет около 75 скуди в месяц».
В своих письмах в Россию Щедрин рассказывает и о своем быте, и о круге своего общения в Неаполе:
«Здесь, маменька, совсем не то, что у немцев, – там все тихо, в самых больших собраниях сидят так смирно, как будто все спят, а здесь шум, крик, говорят все громко, а как начнут все браниться, то выноси всех святых… Хорошо, что итальянцы, разговаривая, употребляют много жестов: говоря о безделице, подумаешь, что он говорит об войне гишпанцев и мавров»; «Здесь мало pittore ‹художников› первоклассных, с некоторыми я знаком довольно коротко, а с другими веду шляпное знакомство в кафе Sobetto, куда собираются иностранцы по вечерам; к сему шляпному знакомству принадлежат архитекторы немецкие, да и нет приступу к их разговорам, так гамкают, что сам черт не разберет»; «Здесь все русские, имея нужду купить что-нибудь, адресуются к грекам, которые оное охотно исполняют, а без них и Боже упаси, хуже наших гостинодворцев, облупят как Сидорову козу, но с тою разницею противу наших сидельцев, что гораздо глупее, и наш мальчишка проведет всякого неаполитанца, который обманывает столь грубо, что нельзя не смеяться, и если даешься ему в обман, то не из другого, как жалея его простоты и нищенства, и к чести Неаполя надо приписать то, что вы здесь ничего не найдете хорошего, чтоб было их собственное произведение, ибо что есть, то это им доставляет или природа, или иностранцы».