Свои первые роли в кино он сыграл в 1989 году, снявшись сразу в трех фильмах, причем в двух у него были главные роли. Это были фильмы: «Зеленый огонь козы» (главная роль – Никита), «Делай – раз!» (главная роль – армейский «дед» Анатолий Шишлов), «Ха-би-ассы» (Ха-би-асс).
Все фильмы вышли в 1990 году (Лошадь). В гороскопе Кота про этот год сказано следующее: «Это год выхода Кота в свет, в большое общество. Главное – не увлекаться новыми видами деятельности и не заводить связи с подозрительными личностями».
Громче всех из названных фильмов прогремела картина «Делай – раз!» Андрея Малюкова, которая была посвящена теме, весьма активно обсуждаемой в перестроечном советском обществе – «дедовщине» в Советской армии. Машков играл роль крутого «деда», который пытается сломить волю новобранца Алексея. С точки зрения астрологии конфликт выглядел убедительно. В роли новобранца снялся Евгений Миронов, который является не только однокурсником Машкова по Школе-студии МХАТ, но и его астрологическим «родственником» – тоже Стрельцом (29 ноября), только рожденным в год Лошади (1966). А встреча двух активных Стрельцов – это либо крепкая дружба, либо соперничество за лидерство. Что касается годовой совместимости, то Кот и Лошадь ладят друг с другом, хотя последняя часто и не понимает Кота. Но здесь дело было еще в одном обстоятельстве: Миронов родился в год Огненной Лошади (1966), про которую в гороскопе сказано следующее:
«У этих людей качества, присущие обычным Лошадям, и хорошие, и плохие, еще больше усилены. Они более ловки и трудолюбивы, но и более зациклены на собственной персоне. Именно они чаще всего попадают в такие ситуации, выпутаться из которых им удается с трудом. С такими людьми трудно найти общий язык, поскольку его «эго» находится у него на первом месте. Такая Лошадь не пожалеет никого, кто встанет у нее на пути, и даже не будет нисколько переживать по этому поводу…»
После этого фильма актера Владимира Машкова заметили и началось его стремительное восхождение на вершину уже постсоветского кинематографа. Великая страна вместе с ее киноиндустрией канет в Лету, но Машкова это абсолютно не затронет – он окажется одним из самых востребованных актеров нового времени. Однако трамплином для его восхождения, конечно же, станет советская закваска. И в последний год существования СССР (1991) Машков снимется еще в трех фильмах, причем везде он будет играть главные роли: «Казус импровизус» (Толя), «Любовь на острове смерти» (Стив) и «Аляска, сэр?» (Андрей Львов).
После развала СССР Машков на какое-то время отойдет от кинематографа, целиком сосредоточившись на театральной работе. Он дебютирует на театральной сцене как режиссер, поставив в МХАТе три разных по жанру спектакля: «Звездный час по местному времени» (1992), «Страсти по Бумбарашу» (1993) и «Смертельный номер» (1994).
В 1993 году Машков вернулся в кинематограф, снявшись в двух фильмах, один из которых стал первой ступенькой на его пути уже к постсоветской славе. Итак, это были фильмы: «Я – Иван, ты – Абрам», второй – «Лимита». В первом Машков вновь сыграл еврея – Аарона, во втором – уже русского бизнесмена по имени Иван. Именно второй фильм и станет «звездным» (он выйдет 1 июня 1994 года). Снял его представитель нового постсоветского поколения режиссеров, сын «хозяйки» театра «Современник» Галины Волчек и популярного актера Евгения Евстигнеева Денис Евстигнеев (29 октября 1961 года, Скорпион-Бык). Речь в фильме шла о том, как два преуспевающих провинциала «делают карьеру» в Москве. Одного из этих провинциалов и играл Машков, а роль второго исполнил все тот же Евгений Миронов, с которым наш герой к тому времени близко сошелся и творчески: например, поставил с ним спектакль «Страсти по Бумбарашу».
Главную женскую роль в фильме – возлюбленную Ивана – сыграла популярная певица, дочь Аллы Пугачевой Кристина Орбакайте (21 мая 1971 года, Телец-Свинья). Со Стрельцом-Котом у нее астрологическая гармония из разряда 50/50: плохая по месячным знакам и хорошая по годовым. Именно такими и показаны их отношения в фильме. Как писала после выхода фильма в прокат критик Лилия Шитенбург:
«Евстигнеев снимает картину на тему «что такое хорошо и что такое круто» – и первому, некрасивому, грязно-коричневому, не победить второе – глянцево-гламурное. Как не пройти бывшей лимите сквозь игольное ушко. Круто: завязать узлом телевизионную антенну на крыше, расколошматить монитор от компьютера (здесь Владимир Машков много убедительнее, чем за клавиатурой), купить заброшенный водный стадион, оприходовать пьяную в хлам рыжую «мочалку» в дворовой беседке. Круто наутро назначить ее своей «прекрасной дамой», катать на катере, покупать мебеля и орать ей в лицо грязные оскорбления в преддверии нового романтического приступа. Любовная сцена между Иваном (Машковым) и Катей (Кристина Орбакайте, чье участие – «знаковая» акция фильма) – одна из самых фальшивых «восьмерок» в отечественном кино. Собственно, подобными внеэстетическими «поговорками» фильм Евстигнеева и ценен…».