Кессельринг считает ошибкой предпринятое по инициативе Гитлера наступление на Москву в ноябре 41-го. По его мнению, отвод войск на зимние позиции должен был последовать не позднее начала ноября, поскольку к тому времени было уже известно о концентрации русских резервов, в том числе дивизий из Сибири. Кессельринг и тогда был против этого наступления. Он свидетельствует, что у многих генералов велик был соблазн "спустить на тормозах" данный приказ.
Касаясь боевых действий в Средиземноморье, Кессельринг настаивает, что решающей ошибкой был отказ от захвата Мальты, на чем он всегда настаивал. Здесь с фельдмаршалом можно согласиться. Летом 42-го эта операция была осуществима, и она, если бы и не предотвратила поражение войск Оси в Северной Африке, то уменьшила бы его масштаб. Как подчеркивает Кессельринг, главной для боевых действий в этом регионе была проблема снабжения. И он много сделал для ее разрешения, координируя действия германского флота, авиации и итальянских служб. Фельдмаршал также проявил себя хорошим дипломатом в отношениях с итальянцами, сглаживая противоречия. Одну из причин поражения он видит в отсутствии единой системы командования: вплоть до начала 43- го сухопутные войска Роммеля ему фактически не подчинялись. Кессельринг, в отличие от многих других германских генералов, не возлагает на Гитлера главную вину за поражения. Вместе с тем фельдмаршал считал "партийные структуры" и параллелизм в управлении, созданный в "фюрер-государстве", опасным излишеством. пагубным в военное время. Он одобряет централизованный контроль за военными структурами, так как лишь подобным образом можно было обеспечить наилучшее использование военно-экономического потенциала, но критикует Гитлера за отсутствие системы приоритетов.
Как полагает Кессельринг, например, оснащение люфтваффе людьми и техникой должно было иметь приоритет перед нуждами сухопутных сил. Он утверждает, что "бои на Рейне... могли бы закончиться иначе, если бы мы бросили в них все имевшиеся у нас людские ресурсы и технику на рубеже 1944-1945 годов или хотя бы в январе — феврале 1945 года". Но вряд ли такая концентрация была достижима в условиях разваливавшегося Восточного фронта.
Фельдмаршал не испытывает раскаяния за то, что служил преступному режиму. Он считает себя всего лишь солдатом, выполнявшим свой долг. И хотя был осужден к смертной казни за расстрел 335 заложников в Риме в 1944 году (казнь заменили пожизненным заключением, а в 52-м году больного раком Кессельринга помиловали), преступником себя не считает. Аргумент здесь более чем сомнительный: да, приказ о расстреле отдал я, но расстреливала-то зондеркоманда СД, а не вермахт. К участникам заговора 20 июля Кессельринг, считавшийся одним из наиболее преданных Гитлеру фельдмаршалов, отношения не имел. О них он отзывается следующим образом: "Хотя заговорщикам удалось увлечь идеей смещения Гитлера некоторых генералов и небольшое число представителей интеллигенции.., переворот требовал более серьезной подготовки... Предатели они или нет, я слишком уважаю участников заговора, которых, за редким исключением, лично знал или знаю, чтобы сомневаться в том, что они руководствовались самыми благородными побуждениями". Здесь можно усмотреть даже некоторое сожаление постфактум, что заговор не удался, хотя Кессельринг и оговаривается, что "лидеры заговорщиков были отнюдь не уверены в том, что альянс проявит по отношению к ним сочувствие". Все-таки успех заговора давал шанс избежать безоговорочной капитуляции.
Себе в заслугу Кессельринг ставит то. что, будучи высшим военным и гражданским начальником в южной половине Рейха и оккупированных территорий, он сумел сохранить там порядок и плавно провел процесс капитуляции, не допустив каких-либо эксцессов и возникновения партизанской войны. Он приструнил гаулейтеров, напомнив им, что "наши противники воевали с нами в течение пяти лет для того, чтобы сокрушить национал-социализм, и теперь, одержав победу, ни за что не согласятся оставить партию у руля". Замечу, что и без Кессельринга у потенциальных "партизан фюрера" не было никаких шансов: для успешной партизанской войны необходима государственная поддержка извне, а национал-социалистическое государство прекратило свое существование. По поводу же капитуляции как таковой фельдмаршал справедливо замечает: "Капитуляция армии как военного соединения может стать необходимой, если она потерпела поражение, если сопротивление стало бесполезным и если выход ее из боя не нанесет непосредственного ущерба военным и политическим интересам страны... Примерами ситуаций, когда капитуляция являлась единственным средством прекратить кровопролитие и была неизбежной, даже несмотря на ее негативное влияние на общую ситуацию, можно считать случай с войсками в Тунисе и случай с группой армий В в Руре". К сожалению, в российской и советской военной традиции такое понятие капитуляции не прижилось, что не раз приводило к бессмысленным жертвам.