Но пробиться на север — это было только полдела.
Надо было еще найти, куда сбывать «мягкую рухлядь» и прочие северные товары.
Тверь, к слову сказать, эту проблему по настоящему так и не решила. Тверские князья пытались перетянуть из Новгорода на себя торговлю с ганзейскими и прибалтийскими городами, но Новгород, конечно, не дал. Более того, Новгород в иных договорах, когда мог, «требовал», чтобы тверской князь продавал ему свою дань. Цену при этом назначали, конечно, новгородцы.
Москве нужен был свой рынок, чтобы он был бы стабильным и независимым от ее конкурентов.
Чтобы она смогла на нем выигрывать и получать хорошие цены. Была возможность пробиваться на восточные рынки вниз по Волге: на рынки Сарая, Булгара или дальше. И московские купцы, конечно, туда ездили. Но, думается, что Калите на первых порах не хотелось привлекать внимание татар к росту своих богатств.
Поэтому самым удачным для Москвы во всех отношениях было направление на юг, на итальянские колонии в Крыму. Это был большой и активно развившийся рынок, тесно связанный с другими рынками, как европейскими, так и азиатскими. Меха в Причерноморье стали очень ходовым товаром еще в XIII веке. Скорей всего, устанавливать контакты с городами колониями Крыма начали еще тверчане задолго до Калиты. Мы знаем, что ватаги, которые отправлял на в Заволочье великий князь Андрей Александрович в самом начале XIV века (до 1304г.), возглавлял некий Ондрей Критский. Видимо, Критский происходил из Причерноморья, являясь греческим или русским купцом, предки которого были родом с острова Крит.
Надо полагать, что Иван Данилович не сразу пришел к мысли о возможности привлечения итальянцев. Но, думается, что чем больше мехов должно было поступать с севера, тем острее вставал вопрос о сбыте, тем скорей возрастал интерес к Крыму и к привлечению крымских торговцев в Москву. Князь понимал, что отпущенное время очень ограничено, и в конечном итоге, Иван Калита сформулировал предложение, от которого нельзя было отказаться: он предложил Матфею Фрязину в кормление одну из самых богатых своих провинций, Печору на условиях уплаты князю половины прибыли. Мы не знаем, в каком году итальянцы открыли свою «концессию», но думается, выигрыш князь почувствовал довольно быстро. Итальянцы стали сами собирать дань на севере, сами организовывали ее доставку до берегов Черного моря и ее продажу и выплачивали князю положенное. Впрочем, выиграл не только князь.
Началось быстрое развитие московской торговли, и уже к середине XIV века в Москве сформировалась корпорация торговых гостей «сурожан», состоявшая как из иностранцев (итальянцев, греков), так и русских купцов. Они вели широкую торговлю с городами Причерноморья, продавая там русские меха, и привозя на Русь предметы роскоши, такие, как вина, бумагу, различную утварь. У них вскоре появилась своя собственная церковь, стоявшая на границе Китай-города. Академик М.Н. Тихомиров отметил, что торговля с Причерноморьем в XIV веке была основной, «определяющей торговое значение Москвы», а сурожане, или как они еще назывались, гости, останутся главной и самой влиятельной прослойкой купечества, ее верхушкой, занимающей исключительно привилегированное положение в русском обществе.
Близость корпорации гостей ко двору Калиты и его наследников показывают, что их отношения носили особый, доверительный характер, и видимо, итальянцы выполняли какие-то особые поручения великого князя. Но близкие и доверительные отношения Москвы строились не вообще с итальянским купцами, а именно с генуэзцами, только с ними. Уровень доверительности был таков, что, например, кандидат в митрополиты Пимен спокойно под расписку занял «у фряз» в Константинополе почти 2000 рублей.
Можно предположить, что особые отношения с корпорацией сурожан строились, в том числе, на том, что она была определенным образом организована. Есть немало оснований предполагать, что в дальних поездках на крайний север участвовала целая группа гостей-сурожан, как итальянцев, так и русских, которые представляли собой объединение военного или полувоенного типа. В принципе, это логично, ведь в то время торговля была связана с дальними и опасными поездками и требовала владения оружием не меньше, чем умение торговать. Купцы торговали в основном дорогими товарами, их надо было охранять. Требовалась определенная организация, умение владеть оружием, что сближало такую купеческую организацию с боярскими отрядами. Мы можем с полным основанием предполагать, что и в подчинение северных земель Москве итальянские гости сыграли известную роль. По крайней мере, в сообщении летописи о походе на Двину конца XIV века «купецкие люди и все их вои» показаны как самостоятельное боевое подразделение.