Нарядный изразцовый фриз и украшенные голубовато-зелеными изразцами барабаны золоченых глав подчеркивали живописность дворцовых построек. Изразцы были выполнены мастером-монахом Ипполитом, работавшим ранее в Ново-Иерусалимском монастыре. В Верхоспасском соборе впервые проявился творческий почерк Осипа Дмитриевича Старцева как мастера декоративного начала, обращающегося к изразцовому убранству для усиления эффектности своих произведений [В 1670 г. на лестнице, ведущей с боярской площадки на передний каменный двор, была поставлена позолоченная, затейливого рисунка решетка, отчего Верхоспасский собор стали называть также храмом Спаса «за золотой решеткой»].
В 1681 г. Осип Старцев руководит в Кремле разборкой поварен Кормового, Хлебного, Сытного дворов и задней палаты Приказа Большого дворца, ведет перестройку ряда кремлевских помещений. Выиграв у известного мастера московского барокко Я. Г. Бухвостова торг на постройку церкви Воскресения на Пресне, он начинает возведение этого храма. Церковь Воскресения на Пресне была разобрана в 1730-е годы. Однако по имеющимся изображениям можно судить о ее облике.
Интересным нововведением О. Старцева, подхваченным зодчими конца XVII века, явилось открытое круговое гульбище в церкви Воскресения, украшенное перилами с ширинками. Традиционная композиция кубического культового здания, перекрытого сомкнутым сводом и увенчанного пятиглавием, диктовалась заказчиком.
После постройки в 1681 г. церкви Воскресения на Пресне О. Д. Старцев составляет сметы на сооружение ворот и каменной ограды двора боярина И. М. Языкова на Большой Никитской. На ограде он ставит «гребни», которые впоследствии стали широко использоваться мастерами московского барокко.
В 1680-е годы Старцев ведет различные строительные работы в Москве. В своей челобитной в Приказ каменных дел от 1690 г. зодчий называет «многие службишки» и «беспрерывные работишки». Известно, что в этот период им были построены трехэтажные палаты с трехъярусным переходом к церкви на дворе боярина Н. И. Романова, проведены оценочные работы по домам Р. Болдвинова, А. Безобразова.
В 1683-1685 гг. О. Д. Старцев закончил отделку трапезной Симонова монастыря, строительство которой было начато еще в 1677 г. «каменных дел подмастерьем» Парфеном Потаповым. Трапезная представляет собой вытянутое с запада на восток здание на высоком подкяете. Ее просторный зал, освещенный большими окнами, был – задуман, очевидно, П. Потаповым. Трапезная была окружена открытой, галереей – гульбищем на арках, с широкой лестницей, подводившей к паперти.
Снаружи все части здания объединены росписью под «бриллиантовый руст». О. Д. Старцев здесь широко использовал декоративные формы московского барокко: это и резные белокаменные порталы, и наличники окон, и балясины парапета. Западный фасад трапезной завершен ступенчатым фронтоном с белокаменными сдвоенными пилястрами, волютами и круглыми окнами. Его формы свидетельствуют о знакомстве О. Д. Старцева с образцами польского зодчества.
С именем О. Д. Старцева связывают постройку в 1680-х годах таких значительных архитектурных сооружений, как Преображенская церковь и трапезная Новодевичьего монастыря.
Последнее десятилетие XVII века – время творческой зрелости Осипа Дмитриевича Старцева, когда он создает свои наиболее значительные произведения.
В 1690 г. зодчий с нанятыми им в Москве каменщиками едет в Киев, где по заказу гетмана Мазепы строит соборы Братского и Никольского монастырей. О. Д. Старцев сыграл важную роль в распространении русских приемов декора на Украине. Он создал в Киеве столь впечатляющие произведения, что несколько лет спустя его вновь вызвали туда на большое строительство в Киево-Печерской лавре.
В 1693 г., по возвращении с Украины, О. Д. Старцева направляют для выполнения «городового и церковного дела» в Смоленск. В это же время он ведет торг на постройку Успенского собора в Рязани. Однако торг выиграл его конкурент – крупнейший зодчий конца XVII века Яков Григорьевич Бухвостов.
В Москве в 1693-1694 гг. О. Д. Старцев возводит одну из выразительнейших построек конца XVII века – стену-переход и надвратный теремок над святыми воротами на Крутицком архиерейском подворье. Пристройки О. Д. Старцева завершили формирование ансамбля Крутицкого подворья, расположенного на высоком берегу Москвы-реки между Симоновым и Новоспасским монастырями.
Стена-переход Крутицкого подворья представляет собой открытую галерею с аркадой на круглых столбах во втором ярусе. На столбах верхней аркады в кирпичную кладку вставлены полихром-ные рельефные изразцы.
Над двумя арками, ведущими во двор, Старцев поставил небольшой теремок, стены которого сплошь покрыты многоцветными изразцами с разнообразными растительными узорами. Из них выполнены также колонки наличников окон (в виде вьющейся виноградной лозы), многообъемные пояса и карнизы.
Несмотря на то что строительство теремка с переходами на Крутицах заканчивал «подмастерье каменных дел» Ларион Ковалев, весь замысел принадлежит О. Д. Старцеву, Любовь зодчего к изразцам и активное использование их в декоре наметились у О. Д. Старцева еще при постройке Верхоспасского собора Кремля. Крутицкий теремок – удивительно органичное и вместе с тем нарядное здание, в котором повторение декоративных мотивов является традиционным приемом древнерусского узорочья.
Со второй половины 1690-х годов О. Д. Старцев участвует в новом военно-оборонительном строительстве Петра I. Из московских работ зодчего этого периода можно отметить перестройку палат Посольского и Малороссийского приказов в Кремле. Необходимо было придать архитектурному облику приказов парадную представительность, соответствующую их значимости в системе государственного управления. Зодчий достигает этого, построив новое крыльцо-лестницу с рундуком и декоративную ажурную вышку. В 1770-х годах при реконструкции Кремля В. И. Баженовым, в связи с предполагаемой постройкой нового Кремлевского дворца, здания приказов, как и остальные строения по южной бровке Кремлевского холма, были разобраны.
В первой четверти XVIII века строительная деятельность Стар-цева, как и других мастеров старшего поколения, протекает в сложных условиях. Приказ каменных дел все более привлекает к строительству в Москве иностранных мастеров. О. Д. Старцев в основном выполняет частные заказы. Только в 1702 г. зодчего направляют на строительные работы в Таганрог, где ему пригодился опыт азовского оборонного строительства.
В 1711 г. О. Д. Старцев – простой подрядчик на сооружении в Китай-городе палат купца Шустова. Руководит их постройкой архитектор И. Устинов.
Последней известной работой Осипа Дмитриевича Старцева является церковь Николы на Болвановке у Таганских ворот, построенная в 1702-1712 гг. Здание было поставлено на пересечении ориентированных на него улиц и стало доминантой Таганской площади. Церковь Николы на Болвановке принадлежит к старому типу каменных клетских храмов. Это двухъярусное здание с традиционной объемно-пространственной композицией, вытянутое с востока на запад. Оно состоит из храма, трапезной, шатровой колокольни. О новом образном переосмыслении церковного здания свидетельствуют сильно вытянутый четверик, прорезанный высокими окнами, и тесно поставленное, устремленное ввысь пятиглавие. Однако горка кокошников у основания венчания, типичная скорее для архитектуры середины XVII столетия, и излишне тяжелые наличники окон не позволяют отнести церковь Николы на Болвановке к удачным произведениям О. Д. Старцева.
В 1714 г. запрещается каменное строительство по всему государству, кроме Петербурга. О. Д. Старцев постригается в монахи и заканчивает жизнь в одном из московских монастырей.