В этом же 1790 г. по проекту Стасова был построен новый дом для его семьи на вновь купленном участке в Колосовом (ныне Большой Сухаревский) переулке.
В 1791 г. Стасов разработал перепланировку пересечения Ильинки (ныне улица Куйбышева) с Введенским (ныне Рыбный) и Богоявленским переулками. Его проект 1785 г. на эту перепланировку не был принят из-за необоснованного сноса очень большого числа строений. Во втором варианте Стасов расширил перекресток за счет сноса ветхих зданий и предложил организовать образовавшуюся площадь новым торговым зданием. Этот вариант был реализован, и на углу Ильинки и Введенского переулка по проекту Д. Кваренги был построен Гостиный двор.
В Экспедиции архитектурных дел Московской управы благочиния Стасов проработал до 1794 г.; на этом заканчивался первый период творческой деятельности архитектора в Москве. Одиннадцать лет работы в экспедиции дали ему возможность приобрести необходимые графические навыки, изучить архитектуру классицизма в Москве, а также начать самостоятельную проектную и строительную практику. В эти годы молодой архитектор прошел отличную практическую школу, которая дала ему технические знания, научила конкретному, реальному подходу в решении архитектурно-строительных задач. И это стало одним из основных принципов Стасова-архитектора на протяжении всей его дальнейшей творческой деятельности. Он использовал и развивал в своих последующих работах все то, чему научился за эти годы в экспедиции: геометрическую правильность и логичность плапировки, классические пропорции и формы, не допуская при этом архитектурных и декоративных излишеств. К сожалению, постройки Стасова этого периода не сохранились, и судить о них можно только по архивным чертежам.
Относясь к своей работе очень ответственно и серьезно, Стасов довольно быстро продвигался по служебной лестнице. Через год после поступления на службу, в 1784 г., Стасов уже "архитектуры сержант", а в 1790 г. — помощник архитектора, самостоятельно выполняющий ответственные поручения.
До сих пор нельзя назвать непосредственного учителя Стасова в области архитектуры, но несомненно одно: работая в Москве, ведущими архитекторами которой в то время были Василий Иванович Баженов и Матвей Федорович Казаков, Стасов, мальчиком вступивший на поприще архитектуры, естественно, попал под влияние школы московского классицизма. Это влияние сказывалось потом во многих его постройках, не только московских, но и петербургских и провинциальных.
Кроме этого, огромное влияние на творчество Стасова оказало изучение им памятников древнерусского зодчества в Москве. Среди них такие шедевры русской архитектуры, как храм Василия Блаженного, Московский Кремль с его соборами и дворцами, ансамбли московских монастырей. Все это было для него наглядной школой высокого мастерства.
Круг интересов Стасова не замыкался только на архитектуре. Он был близок к передовой части московской интеллигенции, которая группировалась вокруг Н. И. Новикова и "Дружеского ученого общества". Стасов был знаком с литератором Н. И. Страховым, знавшим буквально всю Москву; тот познакомил молодого архитектора со многими интересными людьми. Через семью саратовских помещиков Левашовых Стасов познакомился с сенатором В. И. Нелидовым, для которого впоследствии построил усадьбу в районе Самотечной площади. Здесь же в Москве он познакомился с княгиней Екатериной Романовной Дашковой — одной из образованнейших женщин России, бывшей в то время директором Санкт-Петербургской академии наук и художеств, а с 21 октября 1783 г. — первым президентом Российской академии.
Ближайшими друзьями Стасова были дети известного всей Москве библиофила, собирателя и издателя древних русских рукописей Петра Кирилловича Хлебникова — Николай, Дмитрий и Анна. Библиотекой Хлебникова пользовался Н. М. Карамзин, работая над "Историей государства Российского". Стасов, сохранивший любовь к хорошим книгам на всю жизнь, имел свободный доступ к этой библиотеке. Через Анну Петровну, в замужестве Полторацкую, Стасов сблизился с Алексеем Николаевичем Олениным, президентом Академии художеств, и стал постоянным посетителем оленинского дома, где собирались поэты, художники, музыканты — Г. Р. Державин, В. А. Жуковский, Н. М. Карамзин, И. А. Крылов, П. А. Вяземский, В. Л. Боровиковский, Н. А. Львов и многие другие.