В начале 1794 г. Стасов оставил Москву и отправился в Петербург для прохождения воинской службы. Как дворянин, он был определен в Преображенский гвардейский полк в чине унтер-офицера. Его недолгая военная служба проходила относительно спокойно. Полк постоянно находился при дворе, в столице, и Стасов, воспользовавшись своими московскими связями, попал в среду передовых людей петербургского просвещенного общества. Он посещал салон княгини Анны Петровны Трубецкой (в девичестве Левашовой), бывал у княгини Е. Р. Дашковой, принимавшей участие в судьбе молодого архитектора. Общение в Петербурге с людьми, думавшими о будущем русского искусства, укрепило намерение Стасова связать свою дальнейшую жизнь с архитектурой.
Ровно через год, 1 января 1795 г., Стасов, получив чин подпоручика, вышел в отставку и вернулся в Москву. Начался второй период его работы в столице. Он был назначен к статским делам при департаменте Герольдии, но очень скоро ушел оттуда и два года числился не у дел, т. е. не находился на службе в государственном учреждении. В 1797 г. указом Сената его зачислили в Главную соляную контору в чине коллежского секретаря для постройки соляных заводов.
Все это время не прекращалась архитектурная деятельность Стасова. Он выполнил несколько официальных заказов, среди которых необходимо отметить проект гостиниц на бульварах. Эти гостиницы предполагалось расположить на месте стен Белого города. Кроме того, Стасов осуществил несколько частных построек.
Проект парных двухэтажных гостиниц, которые должны были строиться по краям запланированных бульваров, Стасов сделал в течение 1797–1798 гг. по инициативе московского обер-полицмейстера Н. П. Каверина, выполнявшего распоряжение Павла I. Эти гостиницы "ради приезжающих дворян, иностранцев и купечества" должны были архитектурно организовать въезды в город. По этому проекту гостиницы представляли собой каменные двухэтажные здания с одинаковыми фасадами в классическом стиле, по 30 сажень длиной и 13–16 сажень шириной (в зависимости от места расположения). В первые два года было построено семь зданий гостиниц — у Покровских, Сретенских, Никитских и Пречистенских (ныне Кропоткинские) ворот. Остальные — у Арбатских, Петровских, Мясшщких и Яузских ворот — строились в начале XIX века. Для строительства было разрешено использовать бут, оставшийся в неразобранных фундаментах стен Белого города.
Пожар 1812 г. и позднейшие перестройки совершенно исказили внешний облик зданий, большая часть которых была впоследствии разобрана, и только одно из них (улица Чернышевского, 14) в своей дворовой части сохранило некоторые черты первоначального облика с очень простой, без лишних украшений архитектурой, характерной для конца XVIII столетия.
Активная архитектурная деятельность В. П. Стасова в Москве в последние годы XVIII столетия позволила ему принять участие в оформлении коронационных торжеств по случаю вступления на престол императора Александра I. Осенью 1801 г. Стасов оформлял Сокольническое поле. Вот как он сам описывал свой проект: "…Это сооружение имело форму овала, длиной в одну милю (около 1600 м) и было окружено земляным парапетом с сидениями; площадь внутри была разделена на 12 частей… были установлены 30 павильонов в виде храмов различных древних и современных народов… Вокруг было расположено шестнадцать укрепленных галерей для пяти тысяч избранной публики, а снаружи устроены две дороги для десяти тысяч карет таким образом, чтобы они, двигаясь по кругу, могли бы наблюдать веселье парода…"
Это необычное оформление, свидетельствовавшее о безусловной творческой одаренности автора, привлекло внимание императора, и он пожелал познакомиться с молодым архитектором. Стасов был представлен Александру I и произвел на него приятное впечатление, следствием чего было "высочайшее соизволение" отправить его в заграничную командировку во Францию, Италию и Англию "для усовершенствования знаний примерами славнейших древностей" за счет правительства сроком на три с половиной года.
Отъезд задержался, и только осенью 1802 г. Стасов выехал в Париж, где собирался пробыть два года. Этот срок был сокращен из-за обострения отношений между Россией и Францией, что в дальнейшем помешало Стасову попасть в Англию. С весны 1804 г. Стасов в Италии. В связи с началом военных действий между Францией и Россией командировка Стасова в Италию затянулась на четыре года. Это время молодой архитектор использовал для посещения итальянских городов и изучения итальянской архитектуры, как античной, так и эпохи Возрождения. Особенно большое влияние на Стасова как архитектора оказали памятники античной архитектуры городов Пестума и Геркуланума, изучению которых он посвятил много времени. Стасов был знаком со многими итальянскими архитекторами, пользовался среди них заслуженным авторитетом. Это подтверждается тем фактом, что в 1807 г. Стасов, вторым среди русских зодчих после В. И. Баженова, был удостоен диплома и почетного звания профессора Римской академии живописи, скульптуры и архитектуры св. Луки.