К сожалению, архив зодчего утерян. Поэтому канва его жизни, особенно детства и отрочества, прослеживается смутно, не позволяя ответить на многие вопросы. Неизвестно, где он получил первоначальное образование. В его личном деле из фонда Строгановского училища, хранящегося в Центральном государственном архиве литературы и искусства, имеется аттестат об окончании Тираспольской католической гимназии. В находящемся в том же архиве фонде Училища живописи, ваяния и зодчества — тот же аттестат и данные об учебе в училище в 1876–1877 гг. в третьем «научном» классе. Об остальном документы молчат. В мемуарах встречаются упоминания о работе Шехтеля архитекторским помощником у известных московских зодчих конца XIX века А. С. Каминского и К. В. Терского. Имеются даже данные, что, будучи помощником последнего, Шехтель не просто помогал ему в проектировании театра «Парадиз» на Большой Никитской (ныне улица Герцена, Театр имени Вл. Маяковского), но и составил проект фасада. Работа у обоих зодчих оказалась, бесспорно, плодотворной для Шехтеля. Каминский — талантливый проектировщик, одаренный акварелист, знаток русского и западных средневековых стилей. Не без импульсов, полученных у Каминского, а может быть, и под его прямым влиянием сложился устойчивый, проходящий через всю жизнь интерес к средневековому зодчеству, в тесной связи с осмыслением системы которого находятся поиски и открытия Шехтеля. Не без влияния Каминского развился, вероятно, и колористический дар Шехтеля — одного из самых замечательных мастеров цвета в архитектуре. Наконец, Каминский сыграл, очевидно, большую роль в судьбе молодого зодчего, введя его в круг московского просвещенного купечества и обеспечив его рекомендациями в среде состоятельных заказчиков. Но это всего лишь догадки. Может быть, будущему зодчему в этом помогла мать, служившая у Третьяковых экономкой и бывшая фактически членом их семьи. Однако членом этой семьи был и Каминский (жена его урожденная Третьякова).
У Терского будущий зодчий мог получить также знание стилей, любовь к Москве и древнерусской архитектуре.
До нас не дошли сведения, по какой причине Шехтель оставил Училище живописи, ваяния и зодчества, как протекало формирование его дарования, когда созрела решимость всецело посвятить себя архитектуре, определилось призвание, а главное — появилась вера в него.
С конца 1870-х годов Шехтель начинает работать самостоятельно. Но в первое время занятия архитектурой занимают в его творчестве сравнительно скромное место. Шехтель иллюстрирует и оформляет книги, журналы, рисует виньетки, адреса, театральные афиши, обложки для нот, меню торжественных обедов. Вместе с братом А. П. Чехова художником Н. П. Чеховым, с которым он познакомился и подружился в училище, Шехтель пишет иконы и создает эокизы монументальных росписей.
Но самое большое место в деятельности молодого Шехтеля до конца 1880-х — начала 1890-х годов занимает работа театрального художника. Он создает костюмы и эскизы декораций, и эта деятельность позднее, в 1890 — 1900-е годы, как бы найдет продолжение в проектировании театров и народных домов.
Шехтель как театральный декоратор тяготеет к сфере искусства, бывшей для конца XIX века анахронизмом, — к эпигонской романтической декорации казенной оперной сцены. Он работает помощником "мага и волшебника"-, декоратора Большого театра К. Ф. Вальца — непревзойденного мастера превращений, сказочных метаморфоз, феерий, разрушений, бурь, фонтанов, прославившегося постановками, представлявшими красочные, поражающие зрелища. Это одна сторона театральной деятельности молодого Шехтеля. Вторая — народный театр и оформление народных гуляний. Он работает художником у знаменитого М. В. Лентовского, ориентировавшегося на вкус массового зрителя, создателя театра «Скоморох». Об одной из постановок под названием «Весна-красна» можно составить достаточно полное представление, поскольку сцены с ее изображениями были изданы Шехтелем в виде специального альбома.
Таким образом, истоки архитектурной деятельности Шехтеля восходят к двум источникам — к дожившей до конца столетия романтической традиции, оказавшейся особенно живучей в оперном и балетном театре, и к традиции народного театра.
Шехтель — типичная для конца XIX — начала XX века фигура: художник, пришедший в архитектуру, человек, не получивший специального образования. Тенденция к всеобщему и радикальному обновлению сложившихся норм не только в России, но и повсюду в Европе выражает себя в наплыве в архитектуру лиц, минимально зараженных свойственными профессионалам предрассудками и потому более склонных к новшествам. Едва ли многие исторические периоды, разве что эпоха Возрождения, могут похвалиться таким обилием проектирующих, работающих в области архитектуры и художественной промышленности живописцев. Очевидно, это объясняется внутренними потребностями двоякого рода: во-первых, необходимостью переосмысления догматов своего искусства и искусства архитектуры, издавна считавшегося стилеобразующим; во-вторых, притягательность проектной практики для живописцев во многом обусловлена тем, что эстетика рубежа столетий и всеобщая убежденность в преобразующей миссии искусства и его жизнестроительной функции связываются с архитектурой, точнее, с задачами преобразования жизненной среды обитания человека.