Ухтомский рано проявил себя одаренным архитектором и умелым художником-декоратором. В связи с коронацией Елизаветы Петровны он в 1742 г. выполнил в нескольких вариантах проект Триумфальных ворот на Тверской улице, а также декоративное оформление коронационных празднеств — на Ивановской площади в Кремле с "бассейнами и каскадами для фонтанов" и торжественной иллюминацией.
Тогда же, в 1742 г., по аттестатам находившихся в Москве известных архитекторов И. Коробова, М. Земцова, И. Шумахера, И. Бланка Ухтомскому был пожалован ранг гезеля архитектуры и он был зачислен в команду переехавшего из Петербурга в Москву И. Коробова.
После ухода И. Коробова с работы и смерти И. Бланка, служившего в полицмейстерской канцелярии, которая ведала благоустройством, регулированием улиц и текущим строительством города, Ухтомский, как наиболее знающий и достойный московский зодчий, был в 1745 г. назначен на эту должность и произведен в архитекторы.
В повседневной строительной работе в команде Мичурина Ухтомский приобрел прочные практические навыки. Под руководством своего учителя он уже в юношеские годы изучил архитектуру Москвы и Подмосковья.
Обучение у Коробова — одного из талантливых архитекторов Петербурга — значительно расширило кругозор молодого зодчего и ввело его в курс регулярного строительства, осуществляемого в новой столице, пробудило у него интерес к архитектурной науке, к теоретическим трудам классиков мировой архитектуры, повлияло на формирование творческого склада зодчего, дополнило и углубило его практическое мастерство, приобретенное в команде Мичурина.
Будучи достаточно подготовленным практиком, знакомым с основами архитектурной классики и передовой тогда системой регулярного градостроения, впитавший с юных лет архитектурно-художественные традиции московского зодчества, Ухтомский начал свою самостоятельную работу в качестве главного архитектора Москвы.
Приступив к постепенному упорядочению хаотически разросшегося к началу XVIII века города, Ухтомский сосредоточил свое основное внимание на жилой застройке — городских усадьбах, которые тогда преобладали в Москве. Планировка и внешний вид московских усадеб, построенных в значительной части еще в допетровское время, резко отличались от регулярной жилой застройки раннего Петербурга, имевшей тогда значение образца для строительства в Москве и других городах. Жилые дворы Петербурга представляли собой прямоугольные, одинаково разработанные участки стандартных размеров. Главный дом, строившийся по образцовому чертежу, располагался по линии улицы и вместе с подобными же смежными жилыми строениями составлял архитектурно-организованный единообразный фасад улицы. Усадьбы Москвы, напротив, представляли собой обширные хозяйственные владения, в глубине которых стояли деревянные хоромы или каменные палаты. Вокруг них свободно располагались небольшие служебные строения — поварни, кладовые, сараи, избы для дворовых людей и пр. Раздельное расположение построек издавна применялось в Москве и было своего рода предосторожностью против частых пожаров.
Учитывая новые градостроительные требования, Ухтомский постепенно, начав с выгоревших участков, выполнил чертежи регулярной застройки всего города и представил их в 1753 г. в Сенат. Но практически зодчий видел неприемлемость прямого перенесения в Москву столичных образцов и был вынужден искать более реальные пути для внедрения порядка и новой системы в застройку города.
В своей постоянной работе Ухтомский стремился внести некоторую упорядоченность в расположение застройки, найти устойчивую схему размещения всего комплекса сооружений, пригодную для применения в усадебном строительстве города в целом.
Унификация планировки городских усадеб вносила систематичность не только в отдельное жилое владение, но и в общую организацию московских улиц, в которых усадьбы были основным компонентом, господствующим в архитектуре Москвы в течение всего XVIII века.
Разрабатывая схему новой планировки московских усадеб, Ухтомский, несмотря на требования указов, сохранял традиционное расположение жилого дома внутри двора, раздельное размещение небольших вспомогательных строений, их простую конфигурацию. Вместе с главным домом это составляло живописный усадебный ансамбль.
Вся система усадебных строений основывалась теперь на симметрии и порядке. По сторонам главного жилого дома располагались небольшие флигеля и службы; полукруглая ограда объединяла центральный дом и вынесенные на передний план боковые строения, образуя подъездной двор. За домом находился сад и дополнительные хозяйственные постройки. Жилой дом с подъездным передним двором и расположенные по его сторонам дополнительные строения придавали парадность и представительность усадебному ансамблю.
Композицию жилых усадеб Москвы Ухтомский применил в подмосковной Трубецких (1750–1753), расположенной на высоком берегу Москвы-реки близ Нескучного. Это был небольшой, искусно разработанный усадебный ансамбль, включающий жилые строения, регулярный парк с различными садовыми устройствами и природный ландшафт — лес, пруд, реку, широкие просторы с виднеющейся вдали Москвой. Простые и ясные объемы жилых строений, их четкое, ордерное построение, несложная отделка фасадов контрастно выделялись на фоне декоративного паркового обрамления.
В разработке жилых зданий усадьбы Трубецких Ухтомский преемственно развивал фундаментальные основы творчества Мичурина — строгость, сдержанность, простоту архитектурных форм. Главный дом подмосковной Трубецких был схож с произведениями Мичурина общим построением фасада, составом его элементов и деталей.
Классическую основу русской загородной усадьбы XVIII века Ухтомский, как и в городских усадьбах, связывал с традициями старого московского зодчества. Но если его учитель Мичурин обогащал свои сооружения буквальным воспроизведением древнерусских деталей и форм, то Ухтомский творчески перерабатывал их сообразно художественным требованиям и вкусам времени.
Москве — крупнейшему политическому и торговому центру страны — были необходимы здания для различных общественных нужд, благоустроенные рынки, площади и мосты, торговые и складские помещения. Ухтомский систематически осуществлял строительство этого рода. Он проектировал Полянский рынок с лавками на торговой площади, строил соляные амбары, винные склады, харчевни, пожарные сараи и пр.
Крупным произведением Ухтомского был каменный Кузнецкий мост через реку Неглинную (1751–1757), сооруженный вместо деревянного, который затоплялся во время паводков. Уже во время строительства каменного моста зодчий расширил свой первоначальный замысел. Он разработал проект торговых лавок, которые должны были дополнить собой строение моста, составить вместе с ним представительный ансамбль. Предусматривалась также перепланировка близлежащих улиц. В пояснительной записке к проекту Ухтомский писал, что торговые корпуса должны украсить мост и придать "регулярность и великолепие" центральной части города близ Кремля.
Проект Ухтомского предлагал совершенно новую для Москвы XVIII века разработку торгового ансамбля. Вместо обычного обширного здания торговых рядов с внутренним замкнутым двором архитектор создал несколько отдельных небольших строений, которые объединил с центральным сооружением комплекса — каменным мостом.
Архитектура торговых зданий отвечала строгим и лаконичным формам основного инженерного сооружения. Здания имели по фасадам открытые арочные галереи на столбах и тем самым как бы развивали главную тему ансамбля — мощную аркаду устоев трехпролетного моста. Архитектурные членения строений были отмечены скупыми ордерными формами.