Как у всякого крупного художника, у Д. Н. Чечулина были более и менее удачные произведения, но это не мешало ему идти избранным путем, опираясь на принципы, выработанные в процессе накопления многостороннего жизненного опыта и долголетней архитектурной практики.
Часто можно слышать, что в век стандартизации и индустриализации строительства в творчестве зодчих недостает индивидуального момента. Произведения Д. Н. Чечулина всегда отличались сильным эмоциональным зарядом и хорошо узнаются среди произведений других авторов. Нередко в своем роде они были новаторскими и донесли до нас важные отличительные черты своего времени. Бывало, господствующая архитектурная направленность как бы обгоняла творчество мастера, но он отстаивал свои произведения, предоставляя времени выносить окончательные суждения. Время делало свое дело, самое ценное в творческом наследии мастера оставалось важным вкладом в развитие советской архитектуры, мепее существенное отходило на второй и третий план.
Дмитрий Николаевич родился в городе Шостке Сумской области в семье рабочего. Отец его, не получивший образования, был человеком незаурядным. Разносторонний, пытливый мастер, он был одновременно самодеятельным художником, воспитавшим своих детей в любви к разнообразному труду, рисованию и живописи. Брат и сестра Д. Н. Чечулина стали профессиональными художниками.
Отец привел 15-летнего подростка в заводские цехи; работу преходилось совмещать с учебой. Три года Д. Н. Чечулин учился на химическом факультете заводского политехникума. В свободное время пропадал в заводском клубе, где писал декорации и участвовал в постановках самодеятельных спектаклей. В 1921 г. добровольцем пошел служить в Красную Армию, был красноармейцем и помощником комиссара батальона по политчасти. Задачи боевого воспитания, восстановления народного хозяйства, строительства новой мирной жизни находили отражение в наглядной изобразительной агитации, которая была полем деятельности начинающего художника.
Уже имея за спиной солидный жизненный опыт, Д. Н. Чечулин поступил во Вхутемас. У юноши, прошедшего трудовую школу, родилось желание учиться на архитектурном факультете — архитектура связана с практикой, строительством и, как ему представлялось, крепче, чем другие профессии, связана с жизнью и землей.
Со второго курса он выбрал для себя основным учителем академика архитектуры А. В. Щусева. С тех пор не прерывалось их творческое общение.
Чечулин не забывал и живописи — первой своей любви. Тут он во многом образовывал себя* сам: писал портреты, занимался в частных художественных студиях. Неуемный и активный характер заставлял его искать практического приложения этим навыкам. Успешное участие в конкурсе на живописное оформление интерьеров московской «Нововарваринской» гостиницы привело Д. Н. Чечулина к знакомству с театральными художниками, а затем и в театр. Во 2-й студии МХАТ совместно с художником С. И. Ивановым и драматургом Д. П. Смолиным он работал над спектаклем «Елизавета Петровна», скромными по тем временам средствами создавая обстановку императорских дворцов и пышные костюмы знати.
В Большой театр для участия в оформлении оперы «Борис Годунов» Чечулина привлек известный театральный художник Ф. Ф. Федоровский. В филиале Большого театра совместно с С. И. Ивановым Д. Н. Чечулин работал над постановкой оперы по либретто Д. П. Смолина «Иван-солдат». В постановке этого спектакля Чечулину пригодилось его художническое умение и трудовая закваска мастерового: приходилось создавать сложные технические и художественно-световые устройства, которыми в значительной степени определялся сказочный характер спектакля.
В дальнейшем Чечулин работал с художниками М. И. Курилко — над постановкой балета «Красный мак» и И. М. Рабиновичем — над оперой «Любовь к трем апельсинам». В Малом театре совместно с С. И. Ивановым он работал над спектаклем «Иван Козырь и Татьяна Русских», самостоятельно оформлял спектакли в Студии В. Н. Пашенной и в других театрах. Встречи с круппыми деятелями искусства, художниками, режиссерами, драматургами, композиторами, актерами, много дали для творческого развития Д. Н. Чечулина.
Сочетание опыта театрального художника и приобретенных уже в мастерской А. В. Щусева познаний в области архитектуры способствовало возникновению мысли о новом массовом театре, основанном на новой технологии. Эта мысль совпала с идеями драматурга Д. П. Смолина о создании массового синтетического театра. Под руководством и с помощью А. В. Луначарского была начата работа над проектом в содружестве с театральными специалистами и крупными режиссерами, такими, как В. Э. Мейерхольд. В результате была создана модель театра с огромным зрительным залом, в котором на основе достижений механики и светотехники предполагалось ставить спектакли без традиционных театральных атрибутов. Опыт этой работы нашел отраженпе в дальнейшей практике строительства и оборудования концертных залов, созданных по проектам Дмитрия Николаевича.