В 1930 г. им был получен диплом об окончании Вхутеина (так стал именоваться преобразованный вуз). Но молодой архитектор работает с 1929 г. в ряде проектных организаций: Проектгражданстрой НКВД, Гипрогор, где совместно с опытным архитектором Н. В. Гофманом-Пылаевым трудится над проектами клинических больниц для Куйбышева, Воронежа, Брянска, Дзержинска, Архангельска. По его проекту в городе Горьком сооружается здание химико-технологического института (ныне политехнический институт). Проекты этих зданий отличались экономной простотой своих форм и были близки к конструктивистским.
В Москве в Китайском проезде по проекту Чечулина построена поликлиника им. Ф. Э. Дзержинского. Д. Н. Чечулин совместно с архитектором А. Ф. Жуковым выступал в открытых конкурсах. На международном конкурсе на проект Дворца Советов они были удостоены первой премии.
Премия, полученная за проект Дворца Советов, выдвигает молодого зодчего в число признанных мастеров. В проекте Дворца Советов Чечулин и Жуков обращаются к классике как к источнику вдохновения, создавая торжественный и монументальный образ главного здания страны. Это была важная заявка в постановке и решении творческой проблемы, которая до сих пор актуальна и для советской и для зарубежной архитектуры,— отношение к наследию и его использование. Особой проработкой отличался Большой зал Дворца, который авторы трактовали как торжественный современный форум (решение крупных залов на протяжении всего жизненного пути стало одной из самых сильных сторон творчества Чечулина).
Проект Дворца Советов был первым обращением Д. II. Чечулина к классике. Но он не стал ее копиистом. Ни в одном из своих произведений Чечулин не преклонялся перед деталями и пропорциями известных произведений. Хорошо зная по собственным впечатлениям мировую архитектуру, он искал ответа в классике на запросы современности. Зодчий вводит в композицию свое понимание деталей, пропорций и материалов.
Все произведения Д. Н. Чечулина — результат его поисков архитектуры, наиболее созвучной требованиям времени. А поиски эти начались тогда, когда развертывалось строительство объектов первых пятилеток, когда начали преобразовываться наши города, и прежде всего Москва.
Вот как сформулировал мастер свое отношение к наследию в книге, обращенной к молодежи: «Критическое освоение мирового наследия в архитектуре и строительстве следует проводить с учетом наших социальных завоеваний, прогресса науки и техники, национальных традиций и условий природы».
С 1932 г., когда Дмитрий Николаевич начал работать в системе проектных организаций Моссовета, вся его творческая жизнь была неразрывно связана с Москвой и ее реконструкцией. В течение многих лет Чечулин работал у Щусева. Повседневное творческое общение с выдающимся зодчим было как бы второй школой мастерства, которую в своей жизни доводится пройти далеко не каждому. Как помощник Щусева Чечулин участвовал в проектировании Москворецкого моста, Ташкентского театра оперы и балета и других объектов. Вместе со Щусевым он создал проект Театра имени Вс. Мейерхольда. Одновременно Чечулин работал и самостоятельно. В конце 1930-х гг. он становится преемником А. В. Щусева на посту руководителя архитектурной мастерской отдела проектирования Моссовета. Этой мастерской, вошедшей позднее в состав Моспроекта, он руководил до конца жизни.
В наиболее известных произведениях Чечулина решение проблем функции, формы, образа всегда дает пищу для раздумий.
Образ одной из первых станций метрополитена «Комсомольская» вдохновлен героическим трудом комсомола на этой ударной стройке. Всем ритмом и радостным колоритом, рисунком капителей с изображением значка КИМа [1 КИМ — Коммунистический интернационал молодежи, в состав которого в 1919—1943 гг. входил ВЛКСМ.] — тогдашней эмблемы комсомола архитектор хотел отразить подвиг молодежи. Он пригласил тонкого и эмоционального художника Е. Е. Лансере, который был потрясен энтузиазмом молодых строителей и создал два замечательных майоликовых панно, помещенных на стенах подземного аванзала станции. Это был первый (и единственный на первой линии) пример использования синтеза архитектуры и монументального искусства при украшении станций метрополитена.