Художественный образ станции «Комсомольская»-радиальная и доносит до нас подлинный пафос строительства 1930-х гг., и соседствует с образом станции «Комсомольская»-кольцевая, отражающим героическую историю нашей страны, выросшей и окрепшей в веках. Примечательно, что обе станции, спроектированные Чечулиным и его учителем А. В. Щусевым, связаны в единый транспортный узел.
На первых линиях метро Чечулин также спроектировал входной вестибюль станции «Проспект Маркса» у Большого театра, станцию «Киевская»-радиальная (ныне Филевской линии), наружные павильоны станции «Динамо». У каждого из этих сооружений свой образ и свои достоинства, а главное, что им присуще,— ощущение полноты жизни, свойственные их автору, Д. Н. Чечулину, как человеку. Это достигалось не только самой архитектурной формой, но и нетрадиционным для нашей архитектуры применением материалов: нарядные фарфоровые и фаянсовые архитектурные фрагменты и детали, мраморные панно и полы станции «Киевская»-радиальная, выразительные белые колонны на красном фоне павильонов станции «Динамо», хорошо сочетающихся с окружающей парковой зеленью. Детали станций метро, прорисованные уверенной рукой, служат важным компонентом мастерства, влияющим на общее впечатление от архитектуры, которое можно охватить одним понятием — уважение к человеку.
В довоенные годы важную роль стали играть поиски удобных типовых жилых секций, школьных зданий массового строительства для москвичей, поиски наиболее рациональных и экономичных способов ведения строительных работ. Идея А. Г. Мордвинова об индустриальном поточно-скоростном методе строительства была всемерно поддержана Чечулиным, который вместе с А. Г. Мордвиновым и Г. П. Гольцем принял самое активное участие в строительстве ансамбля жилых домов на значительном отрезке Ленинского проспекта (прежде Б. Калужская ул.). По его проекту построены дома № 12 и 16, между которыми стоят въездные ворота, ведущие к Нескучному дворцу, где находится президиум Академии наук СССР.
Для творчества Д. Н. Чечулина характерно стремление решать крупные архитектурные задачи. Работая над конкурсным проектом большого жилого комплекса на Котельнической набережной, архитектор подумал над тем, как создать пространственную поддержку будущей высотной композиции Дворца Советов. Так возник проект дома с повышенной до 22—24 этажей центральной частью у слияния Яузы с Москвой-рекой. Проект Д. Н. Чечулина и А. К. Ростковского получил одобрение, и перед войной на берегу Москвы-реки уже было возведено большое крыло будущего комплекса (Котельническая наб., 1/15).
Активная деятельность и несомненные организаторские способности зодчего привели к тому, что в 1939 г. Д. Н. Чечулин занял один из ведущих архитектурных постов в Москве — пост начальника отдела проектирования Моссовета (в ту пору в системе Моссовета существовал также отдел планировки). В этих отделах решались важнейшие вопросы реализации Генерального плана Москвы, реконструкции ведущих магистралей и площадей, создания новых магистралей (нынешних проспектов Калинина и Кутузовского), Юго-Западного района. На Садовом кольце, на бульварах, на улицах Горького, 1-й Мещанской (ныне просп. Мира) и других магистралях реконструировались, надстраивались, передвигались капитальные опорные здания. Расширялись проезды, укрупнялся масштаб застройки, строились мосты, велись работы по благоустройству набережных Москвы-реки и Яузы. На ВСХВ 1939 г. по проекту Чечулина был построен павильон Московской и ряда других областей.
С первых дней Великой Отечественной войны Д. Н. Чечулин стал начальником АПУ Москвы; отделы планировки и проектирования Моссовета объединились под общим руководством. Перед начальником АПУ поставили много задач: объединение усилий оставшихся в городе архитекторов для проектирования и участия в строительстве оборонных объектов, организация совместно с МПВО маскировки важнейших зданий, промышленных комплексов, мостов, площадей и всей планировочной структуры города, формирование роты инженерной разведки, которая призвана обследовать разрушения зданий и инженерных сетей и давать срочные заключения с целью ликвидации последствий бомбежек. В связи с эвакуацией центрального правления Союза архитекторов в глубь страны Д.Н. Чечулин был избран председателем Московского отделения союза; в этом качестве он решал вопросы творческой архитектурной организации в столице, налаживал связь с фронтовиками и оказывал помощь их семьям, организовывал эвакуацию мастеров архитектуры в глубокий тыл и т. д.