В 1943 г. совместно со скульптором Н. В. Томским Чечулин создает первый памятник Победы под Москвой — путепровод со скульптурами и памятными знаками на Ленинградском шоссе над Рижской железной дорогой.
Чтобы столица могла достойно встретить победу и победителей, были мобилизованы силы Союза архитекторов для оказания технической помощи районным жилищным управлениям, для приведения в порядок жилищ и благоустройства территории. Московские предприятия совместно с архитекторами проявили подлинный энтузиазм в устройстве новых скверов, фонтанов, посадок зелени и уЬтройстве освещения. Малые архитектурные формы выполнялись на высоком художественном уровне из гранита, чугуна, стали. Впоследствии этот почин по благоустройству Москвы продолжился в крупных работах по озеленению центральной части города многолетними деревьями.
В 1945 г. Д. Н. Чечулин вступил в КПСС. В том же году он стал главным архитектором столицы. На этом посту он руководил составлением проекта планировки центральных районов города, цель которого довести до конца намеченную в Генеральном плане 1935 г. реконструкцию. На детальном рабочем макете наглядно была представлена идея реконструкции каждой магистрали, каждого опорного здания. Основой проекта было сохранение преемственности развития центральной части города, стремление к завершенности, ансамблевый подход к застройке. Путем надстроек и пристроек к опорным зданиям из двух-трех домов создавались более крупные, необходимые для формирования новых ансамблей на магистралях столицы. При известной преемственности застройка улиц обновлялась.
Повышение этажности и укрупнение масштаба в застройке улицы Горького в конце 1930-х гг. привели к тому, что трехэтажное здание Моссовета (ул. Горького, 13, бывш. дом генерал-губернатора, построенный по проекту М. Ф. Казакова) перестало играть ведущую роль в застройке улицы. Когда встал вопрос о реконструкции здания, было решено надстроить его, сохранив интерьеры и воссоздав новые фасады в полихромных формах русского классицизма, которые были ему присущи. Передвинутое в процессе расширения и реконструкции улицы, здание в 1944 г. было надстроено до высоты, необходимой для целостности ансамбля Советской площади и улицы Горького. Главный фасад Моссовета стал напоминать гигантскую триумфальную арку, воздвигнутую в честь победы над фашистской Германией (соавторами Чечулина были архитекторы М. В. Посохин и А. А. Мндоянц). В 1946 г. Чечулин был избран депутатом Верховного Совета СССР.
На площади Маяковского стоят три здания, сооруженные по проектам Чечулина. Это административное здание на углу площади и улицы Горького (в этом квартале стоит кинотеатр «Москва», пл. Маяковского, 2, реконструированный в середине 1930-х гг. по проекту Чечулина, в 1950-е гг. встроенный в многоэтажное здание), здание Концертного зала имени П. И. Чайковского (пл. Маяковского, 20, 1941 г.), сооруженное в соавторстве с К. К. Орловым, и здание гостиницы «Пекин» (Б. Садовая ул., 5, 1941—1956 гг.).
Здание Концертного зала, если его рассматривать само по себе, может показаться слишком крупномасштабным и даже грубоватьУм в деталях. Но если соотнести его с реальным пространством площади, все становится на свое место. Величина и характер портика, декоративного рисунка стены решены автором с учетом градостроительной ситуации и масштаба площади. Внутреннее пространство зала более камерно, оно хорошо приспособлено для выступлений ансамблей и солистов, удобно для зрителя — здесь нет так называемых неудобных мест.
Генеральный план центра Москвы 1948 г. содержал идею строительства группы высотных зданий в ряде важнейших градостроительных узлов — на набережных Москвы, на Садовом кольце и т. п. Укрупняющийся масштаб застройки скрыл исторически складывавшийся характер облика Москвы, и только решительные меры могли возродить живописный характер силуэта столицы. Чечулину было поручено выбрать участки для строительства высотных зданий, организовать проектирование, подобрать авторские коллективы. Выполняя это задание при консультации с А. В. Щусевым, он и сам работал как автор проектов высотных домов на Котельнической набережной и в Зарядье. В процессе проектирования и строительства высотных зданий немалое значение придавалось тому обстоятельству, что эта работа послужит ценным опытом для дальнейшей работы, что отбор строительных материалов и изделий, разработка конструкций, совершенствование методов строительства окажут глубокое влияние и на общий качественный подъем уровня строительства.
В начале 1950-х гг. семь высотных зданий были построены. Здания органично вошли в застройку Москвы, стали неотъемлемыми элементами ее силуэта. Высотное здание на Котельнической набережной, 1/15 (совместно с архитектором А. К. Ростковским, инженер Л. М. Гохман), сооружено у впадения Яузы в реку Москву. Шпиль центрального корпуса здания поднимается на высоту 160 м. Это одно из первых вступивших в эксплуатацию высотных зданий (1952 г.). В комплексе дома — свыше 700 комфортабельных квартир на две, три, пять комнат (из них 344 — в центральной части), магазины, кинотеатр (ныне «Иллюзион»). Выразительный силуэт здания, оживленный декоративными башенками и завершениями, замыкает перспективу Москвы-реки от Кремля на восток.