И в студенческие годы, и позднее в перерывах между летними строительными сезонами Жолтовский много путешествовал, знакомясь с самыми разнообразными памятниками архитектуры. Особой любовью Жолтовского была Италия. Он был там 26 раз, прошел ее вдоль и поперек, и каждое путешествие запечатлевал в акварелях, зарисовках, кроках, обмерах, которыми постоянно пользовался в работе. Его цепкая профессиональная память хранила множество деталей, обломов, орнаментов, решений тех или иных узлов и т. д. Он настолько хорошо знал итальянский язык, что позднее перевел трактат —- четыре книги об архитектуре Андреа Палладио, любимейшего им мастера, чье творчество неоднократно толкало Жолтовского на подражание.
Одной из наиболее ярких попыток в этом отношении явился особняк Тарасова на Спиридоновке (ныне ул. Алексея Толстого, 1909— 1912 гг.), считавшийся в свое время одним из лучших зданий Москвы после эпохи классицизма. Дом на Спиридоновке важен еще и потому, что он один из первых свидетелей (текстовые источники появятся значительно позднее) становления широко известной теории архитектурного организма, которую всю жизнь разрабатывал мастер.
Одной из позиций этой теории было положение о «росте» архитектурного сооружения. «Обращаясь к классическим памятникам зодчества и органической природы,— писал А. В. Власов,— И. В. Жолтовский указывает на возможность построить художественно закономерное сооружение двумя основными способами: постепенно облегчая массы в вышележащих частях композиции или, наоборот, утяжеляя их. Жолтовский доказывает преимущество первого способа построения, поскольку он позволяет создать образ более легкого здания, обладающего «динамикой роста».
В особняке Тарасова была сделана попытка проверить это положение на практике. В основу проекта Жолтовский положил сооруженное Палладио в Виченце палаццо Тиене, фасады которого утяжеляются кверху, и «переложил» его в других пропорциях — в соотношениях знаменитого Дворца дожей. Будучи в Венеции, Жолтовский однажды обмерил это восхищавшее его сооружение и установил, что нижняя часть дворца на 1/13 больше верхней по высоте. Именно в таких пропорциях он и изменил фасады палаццо Тиене. К сожалению, мы не знаем, был ли зодчий доволен проведенным экспериментом. Важно другое, особняк Тарасова — лишь первый пример подобного экспериментирования с классичесскими образцами. «На протяжении всей своей творческой жизни,— пишет Н. П. Былинкин,— И. В. Жолтовский неустанно работает над разгадкой классического в искусстве».
В первое десятилетие нашего столетия развернулась и педагогически просветительная деятельность Жолтовского. Речь идет в данном случае не только о его преподавании в Строгановском училище, а скорее о душевной потребности, которая всю жизнь была у Ивана Владиславовича,— о потребности иметь учеников не в официальном смысле этого слова, а о потребности сделать достоянием многих то, что было им познано. Свидетельством тому служат слова, опубликованные в «Архитектурно-художественном еженедельнике» за 1914 год: «Художник-архитектор И. В. Жолтовский много лет уже с большой любовью делится своими обширными познаниями в этой области с каждым интересующимся товарищем, и сейчас уже найдется немало таких, которые многим в своем художественном развитии обязаны ему».
Многосторонняя деятельность Жолтовского уже в предреволюционные годы получила признание — в 1909 г. «за известность на художественном поприще» зодчему было присвоено звание академика архитектуры.
Октябрьскую революцию Жолтовский встретил зрелым мастером, снискавшим себе достаточно большую известность. За годы работы дипломированным архитектором он построил несколько загородных усадеб и отдельных сооружений под Москвой, в том числе усадьбу Линовка (1907—1908 гг.), жилые дома в Удомле (1907 г.) и в Бережках (1910 г.), а также целый ряд зданий в Москве: особняк в Мертвом переулке (1912 г.), жилые дома для завода АМО (1915 г.) и т. д. Пробовал он силы и в промышленном строительстве: возвел текстильную фабрику в Костромской губернии (1911—1912 гг.).
В первые же месяцы после установления Советской власти И. В. Жолтовский активно включился в работу. 19 июня 1919 г. А. В. Луначарский из Петрограда писал В. И. Ленину:
«Дорогой Владимир Ильич.
Горячо рекомендую Вам едва ли не самого выдающегося русского архитектора, приобретшего всероссийское и европейское имя,— гражданина Жолтовского. Помимо своего большого художественного таланта и выдающихся знаний, он отличается еще и глубокой лояльностью по отношению к Советской власти.