Самой острой проблемой, выдвинутой революцией, решать которую было необходимо в кратчайшие сроки, было создание жилого комплекса для рабочих, перестройка бывших пролетарских окраин, лишенных элементарных удобств, создание на их месте жилища для нового человека социалистического общества.
Именно в 1920-е гг. в советском градостроительстве возникли идеи организации кварталов комплексной застройки, состоявших из секционных домов и новых типов зданий, сочетающих жилые и общественные помещения.
В 1920-е гг. Чернышев был первым во многих конкурсах на проектирование жилых кварталов для рабочих. Его работы в этом направлении характерны поиском оптимального сочетания нового уклада жизни с его разумным пространственным оформлением.
Чернышев участвовал в таких широко известных конкурсах, как «Конкурс проектов показательных домов для рабочих квартир в г. Москве», для которого он при участии архитектора Н. Д. Колли выполнил проект застройки замоскворецкого участка (1922— 1923 гг.), он также принимал участие в конкурсе на проект застройки участка «Донские бгороды» (1928 г.).
Эти конкурсы в основном известны по необычным и смелым проектам архитекторов-новаторов. Но здесь интересно отметить тот факт, что первые места в таких конкурсах завоевывали архитекторы, предлагавшие, как правило, проекты, учитывающие прежде всего реальную потребность современной им жизни. Здесь уместно вспомнить оценку, данную при подведении итогов конкурса проекту Чернышева. Известный архитектор-градостроитель А. П. Иваницкий отмечал «ясно выраженную дифференциацию площадей различного назначения, логичную их группировку в общий ансамбль», «простоту и изящество, индивидуализирующие каждую часть планируемого участка». А самое главное в проекте, что все эти достоинства планировки участка, наличие разнообразных и выразительных перспектив были созданы на основе типовой застройки, т. е. были полностью ориентированы на реальные условия и экономические возможности государства.
Те же черты характерны и для планировки участка «Донские огороды» в Москве (первая премия на конкурсе). Архитектурные достоинства проекта в целостности впечатления, получаемого от него, и в то же время в тонкой проработке всех деталей. Удачное соотношение жилых и общественных зданий, обработка дворов, улиц в площадей давали богатые возможности внешнего оформления как отдельных зданий, так и прилегающих к ним дворов с большой площадью насаждений. Ясно выраженные части плана, целостно, просто и изящно использованные богатые возможности оформления как отдельных частей, так и целого — вот отличительные черты, характерные для проектов Чернышева. Именно в них можно найти, ответ на вопрос, почему победу в конкурсах присуждали спокойным, но во всем четко и ясно продуманным проектам, представленным Чернышевым.
Следующим важным этапом в творчестве Сергея Егоровича можно считать его работу над реконструкцией и проектированием одной из основных магистралей Москвы — улицы Горького — Ленинградского шоссе. В 1933 г. Чернышев был утвержден руководителем 1-й архитектурно-планировочной мастерской отдела планировки Моссовета. Задачей проектировщиков было спрямление и расширение магистрали до необходимых размеров, обеспечивающих потребности быстро растущего города, выявление и сохранение всех архитектурных памятников, расположенных на участке, создание единого ансамбля магистрали, ее тесная связь с прилегающими кварталами, включение новой системы обширных городских территорий без фабрик, с широкими улицами и большими зелеными массивами.
Составленный план магистрали улица Горького — Ленинградское шоссе обнаружил глубокую культуру зодчего и бережность подхода к задаче, сочетающиеся с необходимой смелостью. Важным моментом было то, что Чернышев в этой работе не отделял чисто планировочных задач от общей композиции архитектурного облика всего ансамбля. Очень внимательно он отнесся к сложившейся части магистрали. Существующие, исторически образовавшиеся три излома улицы Горького в плане реконструкции были сохранены и подчеркнуты. Особое значение придавалось площадям как узловым акцентам магистрали, что и было признано особой заслугой авторского коллектива под руководством Чернышева.
С 1934 г. Чернышев — главный архитектор отдела планировки Моссовета. Все его творческие силы в этот период были отданы работе над созданием плана реконструкции Москвы. Авторский коллектив АПУ под руководством В. Н. Семенова, куда входил и С. Е. Чернышев, считал, что необходима разработка научно обоснованного и функционально оправданного Генерального плана, где были бы учтены все экономические, географические, топографические и исторические факторы развития города. Для предложения этого коллектива авторов характерен реальный подход к сложной задаче, сохранение радиально-кольцевой структуры города, его исторического центра — Кремля, площадей, магистралей и набережных.