Морган был отправлен обратно на Ямайку для набора добровольцев в разбойничью армию нового государства, однако вербовка затянулась. А тем временем в 1667 году испанцы атаковали появившуюся у них под носом пиратскую базу и разрушили ее. Сам Мансфельд погиб при невыясненных обстоятельствах.
На совете берегового братства Моргана выбрали флибустьерским «адмиралом».
Первой серьезной акцией новоиспеченного пиратского главаря стала экспедиция на Кубу в 1668 году.
Губернатор Ямайки сэр Томас Модифорд, весьма обеспокоенный слухами о вероятном нападении испанцев на вверенное ему владение, отдал распоряжение Моргану выяснить детали готовящегося вторжения и добыть «языков». Неизвестно, насколько резонны были опасения губернатора — велика вероятность того, что информация о планах испанского вторжения была делом рук агентов Моргана и специально подбрасывалась из его окружения. Так или иначе, в феврале 1668 года с эскадрой из десять кораблей и располагая 500 буканьерами Генри Морган прошел вдоль южного побережья Кубы и, обогнув мыс Сан-Антонио, направился к Гаване. Убедившись, что испанцы готовы к обороне города, он отказался от атаки; в марте он высадился в бухте Санта-Мария и направился в глубь острова, к городу Пуэрто-дель-Принсипе (совр. Камагуэй). Но один из захваченных пленных испанцев сумел бежать и сообщил о готовящемся нападении — навстречу Моргану вышел испанский отряд, столкнувшийся с пиратами на подступах к городу. Последовал ожесточенный бой: «Пираты, наступавшие с барабанным боем и развевающимися знаменами, перестроились и образовали полумесяц. В этом строю они стремительно атаковали испанцев. Те выставили довольно сильную заградительную линию, но бой продолжался недолго: заметив, что их атака не действует на пиратов и что те беспрерывно ведут стрельбу, испанцы начали отходить, причем первым дал деру их губернатор, который бросился к лесу, стараясь побыстрее скрыться».
Пуэрто-дель-Принсипе был захвачен, но пиратам пришлось довольствоваться весьма скромной добычей — выплаченный жителями выкуп за город составил 1 тыс. быков. Первый рейд Моргана не оправдал надежд, тем более что завершился ссорой и расколом среди флибустьеров — французские бандиты, крайне озлобленные неудачей, покинули сообщество сразу после раздела добычи. Однако Морган вскоре реабилитировал себя перед береговым братством. В компании с капитаном Брейном, Роком Бразильцем и Джозефом Брэдли он добился ошеломляющего успеха в предприятии против одного из самых богатых городов Испанской Америки — Портобело. Летом 1668 года пираты высадились ночью на побережье и, внезапным броском овладев защитными фортами, подступили к городу. Единственной преградой оставалась хорошо укрепленная крепость, в которой собрались все оставшиеся в живых испанские солдаты во главе со старым воином-губернатором де Кастельоном. Яростный штурм не дал результата, и пираты вынуждены были отступить перед раскаленными камнями и ядрами, сыпавшимися на них с крепостных стен, кипятком и смолой, льющимися на их головы. Первая неудача заставила Моргана отказаться от бесплодных попыток захватить крепость с наскока. Однако в руках у него были пленные. «Он приказал доставить знатнейших жителей города и прихватить из церковной сокровищницу серебро; золото и разные драгоценности, а затем отдал распоряжение сколотить лестницы, по которым один за другим могли бы подняться сразу четыре человека. Морган приказал группе монахов и женщин отнести лестницы к крепости и прислонить их к стенам. Он уже грозил губернатору, что заставит монахов штурмовать крепость, но губернатор не пожелал ее сдать… Поэтому Морган и в самом деле заставил монахов, священников и женщин приставить лестницы к стене; он полагал, что губернатор не станет стрелять в своих людей. Однако губернатор щадил их не больше, чем пиратов. Монахи именем Господа и всех святых взмолились, чтобы губернатор сдал крепость и сохранил им жизнь, но никто не внимал их мольбам. Беднягам пришлось поставить лестницы, а затем пираты влезли на них с ручными гранатами и горшками с порохом…» Через несколько часов боя цитадель была захвачена. А потом началось привычное для пиратов ограбление города и поиски золота. «Всех, кто упорствовал и не желал по доброй воле признаваться, тащили на дыбу и терзали, пока он не отдавал Богу душу или не показывал все, что от него требовалось… Пираты не отпускали никого…» Пока флибустьеры бесчинствовали в Портобело, в окрестностях города появились отряды губернатора Панамы дона Аугустина де Бракаманте. Морган потребовал от него выкуп за город в 100 тыс. реалов. Губернатор отказался платить требуемую сумму, но и атаковать крепость, в которой засели разбойники, не решился. Выкуп пришлось заплатить местным жителям. Только после этого Морган с флотилией из девяти кораблей и огромной добычей покинул гавань.
Любопытно, что пиратский вожак отправил губернатору пистолеты в качестве ценных подарков и заверил в том, что через год наведается в столицу Новой Кастилии.
Флибустьер сдержал слово, не выдержав лишь назначенный срок — он вошел в Панаму в январе 1671 года. Но за прошедшие месяцы в жизни Моргана произошло много событий. Одно из них едва не стало последним в карьере флибустьерского главаря.
Шла война с Испанией, и Модифорд поручил Моргану организовать военную экспедицию на Кубу. Ко 2 января 1669 года приватирская флотилия была собрана, и 22-пушечный фрегат — флагманский корабль Моргана «Оксфорд» — в окружении интернационального отряда из пятнадцати флибустьерских судов стоял на якоре в небольшой бухточке острова Ла Вака, ожидая сигнала к выступлению. На борту «Оксфорда» собрался совет капитанов — обсуждался план действий против испанцев. На палубе же развернулась веселая попойка — пьяные головорезы решили открыть салют в честь королей Англии и Франции: загрохотали пушки, защелкали мушкеты, радостный крик сотен глоток заполнил бухту. Что произошло дальше, никто не понял — шальная пуля, горящий факел или случайный фитиль попал в открытую крюйт-камеру — раздался оглушительный взрыв, и огромный корабль разорвало на части. По счастливой случайности, члены капитанского совета не пострадали; плавающего в воде «адмирала» Моргана выловили со шлюпки (у него лишь свело ногу), но десятки пиратов были разорваны на куски или утонули.
Страшное происшествие не остановило пиратского вождя. Через несколько недель после взрыва, когда спасательные работы закончились, а плавающие в воде трупы вытащили на берег, осмотрели и обобрали, адмирал двинулся в путь. На некоторое время он выпал из поля зрения современников, затерявшись где-то между Кубой и Гаити. Но он пропал ненадолго — 1669 год Карибская Америка запомнила навсегда. Новую акцию пиратский главарь осуществил в Венесуэле, куда он пришел по совету Пьера Пикардийца, участника недавнего рейда Олоне в этот район. В марте Морган вошел в лагуну Маракайбо, устроил кровавую бойню в городе, затем захватил и ограбил Гибралтар. Финалом кампании в Маракайбо стал блестяще осуществленный прорыв из блокированного испанцами устья лагуны — Морган вырвался в Венесуэльский залив и убрался восвояси.
Настала очередь выполнить обещание, данное губернатору Панамы. Несмотря на то, что Модифорд встретил Моргана выговором за превышение данных полномочий, предводитель пиратов получил новый патент на действия против испанцев. Ему было поручено верховное командование всеми военными судами Ямайки и предписывалось осуществить меры «для сохранения спокойствия и процветания владений Его Величества в Вест-Индии». Согласно каперской грамоте Морган должен был выйти в море и обезопасить побережье Ямайки от испанского вторжения; ему разрешалось захватывать и топить все вражеские суда, находящиеся в пределах досягаемости, уничтожать склады и запасы военного снаряжения и провианта, высаживать на вражескую территорию столько людей, сколько он посчитает необходимым, и действовать в соответствии с обстановкой. Распоряжения губернатора заканчивались характерным пассажем: «Так как вознаграждения, чтобы подбадривать флот, не будет выплачиваться, то они (участники похода. —Д. К. ) могут захватывать все товары и имущество в течение этой экспедиции и делить между собой по своим законам».