Вечерами в местных домах давались рауты и балы, куда приглашали офицеров, и немало польских и литовских красавиц нашло себе женихов в эти месяцы. Граф Василевский тоже считался женихом и объявил, что ищет себе невесту, но ни одна красавица пока не показалась ему достаточно интересной, чтобы задуматься о браке с ней.
На торжественной церемонии ратификации договора о мире с Турцией, проходившей 11 июня в генерал-губернаторском дворце, Александр с удивлением заметил в зале своего соседа по имению Николая Черкасского. Оказалось, что князь Николай от министерства иностранных дел организовывал церемонию и должен был везти ратифицированный договор в столицу. Вечером на торжественном обеде, даваемом от имени императора, сосед познакомил Александра со своим кузеном, адъютантом государя князем Алексеем Черкасским. Молодые люди сразу понравились друг другу и на удивление быстро сошлись. Александр уже планировал, как введет братьев Черкасских в местное светское общество, но история распорядилась иначе. На следующий день войска Наполеона форсировали Неман и в тот же день заняли пограничный город Ковно.
Чтобы избежать опасности быть разбитой по частям, растянутая вдоль границы Первая армия генерала Барклая начала отступление вглубь территории страны для соединения со Второй армией под командованием князя Багратиона, стоящей в ста пятидесяти верстах от Вильно. Император и его свита отступали вместе со штабом Первой армии. Александр за время отступления сблизился с Алексеем Черкасским и был расстроен, когда в Полоцке их разделили. Князя Алексея император отправил к генералу Багратиону во Вторую армию, а Александр вместе с другими прикомандированными представителями полков отправился сопровождать государя, уезжавшего из действующей армии обратно в Санкт-Петербург.
Кортеж добирался до столицы двадцать пять дней, и когда граф прибыл в казармы своего полка, он выяснил, что кавалергарды уже выступили к Москве на соединение с основными силами армии. Александр побыл дома с дядюшкой всего два дня. Он опасался, что французы могли уже занять их имения в Лифляндии, и взял с князя Ксаверия слово, что тот будет дожидаться возвращения племянника в столице. После этого молодой человек выехал из Санкт-Петербурга догонять свой полк.
Пробиваясь по запруженным беженцами дорогам и потеряв уйму времени, он подъехал к Москве только второго сентября, когда захваченный французами город уже горел. Узнав, что русские войска отступают по Рязанской дороге, Александр по проселкам объехал Москву и, наконец, нашел части отступающей армии. Еще два дня у него ушло на то, чтобы разыскать свой полк. Наконец, вечером при свете костра он увидел на биваке знакомые мундиры. Печальные новости сообщили ему оставшиеся в живых товарищи. Командир полка, которого все они так любили, был убит в начале сражения под Бородино. Несмотря на это кавалергарды отчаянно сражались в этой великой битве. Половина офицеров и солдат была убита, множество ранено. Остатки полка теперь отводились на квартиры для переформирования. Александр чувствовал себя предателем, он рвался сражаться. Его товарищ по эскадрону барон Иван Миних принес известие, что генерал Милорадович собирает из разрозненных частей и свежих полков новый боевой кулак. Эти новые части должны были закрыть направления на Калугу и Тулу. Миних предложил попроситься в эти новые формирования. Командира полка у кавалергардов больше не было, поэтому командир соседнего эскадрона, как старший по званию, отпустил молодых офицеров. Они выехали на сборный пункт Милорадовича и к вечеру были там.
Известный своей храбростью, граничащей с безрассудством, генерал Милорадович был любимцем армии. Чести служить под его началом сейчас добивались все молодые офицеры, но видно кавалергардов вела сама судьба: Милорадович взял их обоих себе в адъютанты. Месяц спустя, вместе со своим отчаянным командиром, оба кавалергарда уже бились с французами в бою под Тарутино, где русские войска разгромили полки маршала Мюрата и погнали их обратно к сожженной Москве. И вот теперь штаб Милорадовича разместился в маленькой деревеньке Величково под Малоярославцем, городом, где главнокомандующий русской армией фельдмаршал Кутузов готовился дать большое сражение основным силам французов, чтобы не пустить их в нетронутые войной российские области.